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10.扁桃酸(Mandelic Acid)是一种医药中间体,用于合成环扁桃酸酯等,其结构简式为下列说法正确的是(  )
A.扁桃酸分子至多有10个原子在同一平面
B.扁桃酸在一定条件下能发生消去反应
C.某酯与扁桃酸互为同分异构体,苯环上有2个取代基且能与氯化铁发生显色反应,该酯的结构有3种
D.由苯乙烯(C6H5CH=CH2)合成扁桃酸需经过加成→水解→氧化→还原等步骤

分析 A.苯环为平面结构,羧基中羰基连接的原子平面结构,旋转碳碳单键可以使两个平面共面,旋转O-H可以使H原子属于平面内;
B.羟基连接的碳原子邻位碳原子上没有H原子,不能发生消去反应;
C.某酯与扁桃酸互为同分异构体,说明含有酯基,能与氯化铁发生显色反应,说明含有苯环与酚羟基,且苯环上有2个取代基,取代基为-OH,另外取代基为-OOCCH3、-CH2OOCH、-COOCH3
D.苯乙烯与溴发生加成反应生成C6H5-CHBrCH2Br,再发生水解反应生成C6H5-CH(OH)CH2OH,发生氧化反应生成C6H5-COCOOH,最后与氢气与加成反应生成C6H5-CH(OH)COOH.

解答 解:A.苯环为平面结构,羧基中羰基连接的原子平面结构,旋转碳碳单键可以使两个平面共面,旋转O-H可以使H原子属于平面内,扁桃酸分子至多有17个原子在同一平面,故A错误;
B.羟基连接的碳原子邻位碳原子上没有H原子,不能发生消去反应,故B错误;
C.某酯与扁桃酸互为同分异构体,说明含有酯基,能与氯化铁发生显色反应,说明含有苯环与酚羟基,且苯环上有2个取代基,取代基为-OH,另外取代基为-OOCCH3、-CH2OOCH、-COOCH3,个有邻、间、对3种,符合条件的同分异构体共有9种,故C错误;
D.苯乙烯与溴发生加成反应生成C6H5-CHBrCH2Br,再发生水解反应生成C6H5-CH(OH)CH2OH,发生氧化反应生成C6H5-COCOOH,最后与氢气与加成反应生成C6H5-CH(OH)COOH,与氢气的加成反应属于还原反应,故D正确.
故选:D.

点评 本题考查有机物的结构与性质、限制条件同分异构体书写、有机物的合成,熟练掌握官能团的性质与转化,根据苯与乙烯的平面结构、乙炔的直线结构、甲烷四面体结构等判断共线与共面问题.

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弱酸弱碱V(HX)=V(YOH)
弱酸强碱V(HX)=V(YOH)
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