Question

【有机物化学基础】
对羟基苯甲醛，俗称PHBA，是-种重要的有机化工原料。其结构如图所示。有人提出，以对甲基苯酚为原料合成PHBA的途径如下：
（1）PHBA的官能团的名称为_______。
（2）下有关PHBA的说法正确的是_______。

A．PHBA的分子式为C7H6O2

B．PHBA是一种芳香烃

C．1mol PHBA最多能与4mo1 H2反应

D．PHBA能与NaHCO3溶液反应生成CO2

（3）上述反应中属于取代反应的_______。
（4）反应③的化学方程式为_______。
（5）该合成途径中的反应①⑤的作用为_______。
（6）E有多种同分异构体，符合以下所有特征的同分异构体的结构简式为______ （只写一种）。
a．苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，且个数比为1:2
b．遇FeCl₃溶液显示特征颜色
c．能使溴的四氯化碳溶液褪色

Answer 1

（1）醛基  羟基
（2）AC
（3）①②③⑤
（4）
（5）保护酚羟基，防止被氧化。
（6）

（1）根据对羟基苯甲醛的结构简式知，分子中含有两个官能团，一是羟基，另一个是醛基；
（2）PHBA的分子工业基础C₇H₆O₂，A正确；因为PHBA含有氧元素，所以不是芳香烃，B错；苯环与醛基均能与氢气发生加成反应，因此1molPHBA最多能与4mol氢气的反应，C正确；酚羟基不能与碳酸氢钠溶液反应，所以PHBA能与NaHCO₃溶液反应生成CO₂是错误的，D错；答案选AC。
（3）反应①是羟基上的氢原子被甲基取代，属于取代反应；反应②根据反应条件可知该反应是甲基上的氢原子被氯原子取代，属于取代反应；根据反应③的条件可知该反应是卤代烃的水解反应氯原子被羟基取代，属于取代反应；反应④是羟基发生的催化氧化生成醛基，属于氧化反应；反应⑤是甲基被氢原子取代，属于取代反应，因此属于取代反应是①②③⑤。
（4）反应③是卤代烃的水解，则方程式为

（5）由于酚羟基极易被氧化，所以该合成途径中的的①⑤的作用是保护酚羟基，防止被氧化。
（6）苯环存在2种不同化学环境的氢原子，且个数比为1：2；遇FeCl₃溶液显示特征颜色，说明含有酚羟基；能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明还有碳碳双键，因而符合该条件的结构简式有。