Question

[化学—选修有机化学基础]（15分）

A、B、C、D、E、F、G都是链状有机物，它们的转化关系如图所示，D的相对分子质量与E相差42，请回答下列问题；

（1）D中含有的官能团是_________；D的分子式为________。

（2）D的核磁共振氢谱图上有3个峰，且峰面积之比为1：3，请写出D的结构简式__________。

（3）写出B生成C的化学方程式___________.

（4）A只含一种官能团，则A的结构简式为___________。

（5）芳香族化合物H与G互为同分异构体，1molH与足量氢氧化钠溶液反应消耗2molNaOH，且H苯环上的一氯代物只有两种，写出符合条件的H的结构简式：______。

 

Answer 1

【答案】

（1）羧基、羟基（1分）  C₇H₁₀O₇（2分）

（2）   （2分）

（3）

（4）（3分）

（5）、（4分）

【解析】（1）D和乙酸发生的应该是酯化反应，由于E和D相对分子质量相差4，说明酯化反应时消耗1分子乙酸，同时生成1分子水，即D中含有1个羟基，因此根据原子守恒可知，D的分子式为C₇H₁₀O₇。又因为D和能和乙醇发生酯化反应，说明D中还含有羧基。

（2）根据F的分子式可知，D中应该含有3个羧基，酯化需要3分子乙醇。由于D的核磁共振氢谱图上有3个峰，且峰面积之比为1：3，所以其结构简式只能是

。

（3）C发生银镜反应生成D，所以C中含有醛基，根据D的结构简式可知，C的结构简式为。B发生催化氧化生成C，所以方程式为

（4）A水解生成B， A只含一种官能团，所以根据B的结构简式可知，A的结构简式为

（5）C中含有羟基，能发生消去反应生成G，所以G的分子式为C₇H₈O₃。由于H能和2mol氢氧化钠反应，而H中不能含有羧基或酯基，所以只能是2个酚羟基。又因为H苯环上的一氯代物只有两种，所以其可能的结构简式为 、 。