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    阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药，镇痛效果优于布洛芬。下图是阿明洛芬的一条合成路线。

    （1）反应①为取代反应，该步反应物 Me2SO4中的“Me”表示         
    （2）E 中的官能团有： __________________（写名称）。
    （3）F 的结构简式为________________________________________________。
    （4）反应③可以看成是两步反应的总反应，第一步是氰基（一CN）的完全水解反应生成羧基（一COOH )，请写出第二步反应的化学方程式：______________     _____________。
    （5）B水解的产物（参见4）有多种同分异构体，写出符合下列条件的一种同分异构体              
    ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱共有4个吸收峰
    （6）化合物是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化合物合成。
    提示：①合成过程中无机试剂任选；
    ②在 400℃有金属氧化物存在条件下能发生脱羰基（）反应。
    ③合成反应流程图表示方法示例如下：

    （1）甲基（－CH3） （2 分）  （2）氨基 酯基（2 分）
    （3）（2 分）
    （4）（2 分）
    （5）或者(2分)
    （6）（5分）

    试题分析：（1）反应①A中甲基取代了烃基中的氢原子，“Me”表示甲基；（2）有D到E转化是加氢还原，但根据E化学式及流程后面的物质G判断，苯环没有加成，但有了氨基，所以该反应是硝基还原为氨基，含有官能团为酯基和氨基；（3）第⑥步反应是酯基水解，所以第⑤步反应是氨基氢的取代，所以F为；（4）这两步反应先是氰基水解为羧基后羧基反应生成酯基，故第二步反应是与乙醇发生酯化反应，；（5）该异构体中有两个氧原子，故应含有酚羟基，醛基，根据对称原理书写两个碳原子分开写，故有、；（6）根据产物和原料比较原料需去掉醛基，根据信息2即可去掉；增加了两个羰基，2个双键变一个双键，所以应是1,4—加成卤素单质再水解氧化即可得到产品，合成路线见答案。
    练习册系列答案
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    科目：高中化学 来源：不详 题型：单选题

    某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烃的分子式不可能的是
    A．C2H6B．C4H10C．C5H12D．C8H18

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    科目：高中化学 来源：不详 题型：填空题

    对羟基苯甲醛，俗称PHBA，是-种重要的有机化工原料。其结构如图所示。有人提出，以对甲基苯酚为原料合成PHBA的途径如下：

    （1）PHBA的官能团的名称为_______。
    （2）下有关PHBA的说法正确的是_______。
    A．PHBA的分子式为C7H6O2B．PHBA是一种芳香烃
    C．1mo1PHBA最多能与4mo1H2反应D．PHBA能与NaHCO3溶液反应生成CO2
    （3）上述反应中属于取代反应的_______。
    （4）反应③的化学方程式为_______。
    （5）该合成途径中的反应①⑤的作用为_______。
    （6）E有多种同分异构体，符合以下所有特征的同分异构体的结构简式为______ (只写一种）。
    a.苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，且个数比为1:2
    b.遇FeCL3 溶液显示特征颜色
    c.能使溴的四氯化碳溶液褪色

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    科目：高中化学 来源：不详 题型：填空题

    扑热息痛(学名对乙酰氨基酚)是生活中常用到的一种解热镇痛药。以苯为原料合成扑热息痛的部分转化如下:ABC→…→D
    请回答下列问题:
    (1)B→C的反应类型为　　　　,D中官能团的名称为　　　　　　　　　。
    (2)C的结构简式为　                  。
    (3)1 mol 扑热息痛与足量NaOH溶液反应,理论上消耗NaOH的物质的量为　　　　mol。
    (4)实验证明B能够与溴水反应,试写出其反应的化学方程式:                           　。
    (5)扑热息痛有多种同分异构体,同时符合下列要求的同分异构体有　　　　种。
    ①苯环上有两个对位取代基　②属于氨基酸

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    科目：高中化学 来源：不详 题型：单选题

    现有某化学式为C3H6O2的有机物的核磁共振氢谱有三个峰,其强度比为3∶2∶1,则该有机物的结构简式不可能是（   ）
    A．CH3CH2COOHB．CH3COOCH3
    C．HCOOCH2CH3D．CH3COCH2OH

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    科目：高中化学 来源：不详 题型：填空题

    HPE是合成苯氧基丙酸类除草剂的重要中间体，其合成路线如下：

    已知：① ②
    据此回答下列问题：
    （1）B中含有的官能团名称为            ，D的结构简式为          。
    （2）C + EF的反应类型为          。
    （3）M的核磁共振氢谱中各吸收峰的面积之比为             。
    （4）写出G + MHPE的化学方程式                                                 。
    （5）X是G的同分异构体，其中满足以下条件的X共有      种，写出其中一种X的结构简式                                          。
    A．苯环上有3个取代基且苯环上的一氯取代物有两种
    B．遇FeCl3溶液发生颜色反应
    C．X不能与NaHCO3反应产生CO2
    D．1 mol X最多能和3 mol NaOH反应

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    科目：高中化学 来源：不详 题型：单选题

    增塑剂DCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得。

    下列叙述正确的是（  ）
    A．邻苯二甲酸酐的二氯代物有3种
    B．环己醇分子中所有的原子可能共平面
    C．DCHP能发生加成、取代、消去反应
    D．1 mol DCHP最多可与2 mol NaOH反应

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    科目：高中化学 来源：不详 题型：单选题

    药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对-乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：

    有关上述反应物和产物的叙述不正确的是(  )
    A．上述三种有机物中共有四种含氧官能团
    B．贝诺酯分子中有9种不同化学环境的氢原子
    C．贝诺酯与足量NaOH(aq)共热，最多消耗NaOH 4mol
    D．可用FeCl3(aq) 区别乙酰水杨酸和对-乙酰氨基酚

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    科目：高中化学 来源：不详 题型：填空题

    是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成

    已知:F变成G相当于在F分子中去掉1个X分子。
    请回答下列问题:
    （1）B→C的反应类型是　　　　　　　　。 
    （2）A与银氨溶液反应生成银镜的化学方程式为                                 　。 
    （3）G中含有的官能团为碳碳双键、　　　　、　　　　;1 mol G 最多能与　　　　mol NaOH反应。 
    （4）G分子中有　　　　种不同环境的氢原子。 
    （5）写出E→F的化学方程式:                                               　。 
    （6）含苯环、酯基与D互为同分异构体的有机物有　　　种,写出其中任意一种有机物的结构简式:　                             。 

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