Question

【题目】立方烷（ ）具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点．下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

回答下列问题：
（1）C的结构简式为 ， E的结构简式为 ．
（2）③的反应类型为 ， ⑤的反应类型为 ．
（3）化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

反应I的试剂与条件为 ， 反应2的化学方程式为 ， 反应3可用的试剂为 ．
（4）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是 ． （填化合物代号）
（5）I与碱石灰共热可化为立方烷．立方烷的核磁共振氢谱中有个峰．
（6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有种．

Answer 1

【答案】
（1）；
（2）取代反应；消去反应
（3）Cl2/光照；；O2/Cu
（4）G和H
（5）1
（6）3
【解析】解：A发生取代反应生成B，B消去反应生成C，C发生取代反应生成D，E生成F，根据F和D的结构简式知，D发生加成反应生成E，E发生消去反应生成F，F发生加成反应生成G，G发生加成反应生成H，H发生反应生成I.
（1.）根据B和D结构简式的差异性知，C的结构简式为 ，根据F和D的结构简式知，D发生加成反应生成E，E的结构简式为 ，
所以答案是： ； ；
（2.）通过以上分析中，③的反应类型为取代反应，⑤的反应类型为消去反应，
所以答案是：取代反应；消去反应；
（3.）环戊烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成X ， 和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成Y，Y为 ， 在铜作催化剂加热条件下发生氧化反应生成 ，所以反应I的试剂和条件为Cl2/光照，反应2的化学方程式为 ，反应3可用的试剂为O2/Cu，
所以答案是：Cl2/光照； ；O2/Cu；
（4.）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是G和H，所以答案是：G和H；
（5.）I与碱石灰共热可化为立方烷，核磁共振氢谱中氢原子种类与吸收峰个数相等，立方烷中氢原子种类是1，所以立方烷的核磁共振氢谱中有1个峰，所以答案是：1；
（6.）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，两个H原子可能是相邻、同一面的对角线顶点上、通过体心的对角线顶点上，所以其可能的结构有3种，所以答案是：3．