Question

有机物A(肉桂酸甲酯)是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精，它的分子式为C10H10O2，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基。它的核磁共振氢谱图上有6个峰，峰面积之比为1：2：2：1：1：3。它的红外光谱如下图：

用A为原料合成高分子化合物H的路线如下

回答下列问题:

（1）A的结构简式是 。

（2）B与Br2的CCl4溶液反应后的生成物中手性碳原子的数目为 。

（3）请写出B生成C的化学方程式 。

（4）请写出同时满足下列条件下C的所有同分异构体的结构简式： 。

①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对位二元取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。

（5）请写出G生成H的化学方程式 。

（6）溴苯与丙烯酸甲酯在氯化钯催化下可直接合成A，为了促进反应的进行，通常可加入一种显 (填字母)的物质。

A．弱酸性 B．弱碱性 C．强酸性 D．强碱性

 

Answer 1

(15分)（1）(3分)

（2）2(2分)

（3）2+O22+2H2O(2分)；

（4）、 (4分)

（5）n+(n-1) H2O。(2分)

（6）B(2分)。

【解析】

试题分析：（1）A(肉桂酸甲酯，含-OOCH3) C10H10O2，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基(-C6H5)。核磁共振氢谱图上有6个峰，峰面积之比为1:2:2:1:1:3，除去苯环两种，甲基一种，还有两个单独连着碳原子上的H。红外光谱图又有C=C，故结构式是。

（2）B是，与Br2的CCl4溶液反应生成，连Br原子的碳原子都具有手性，故2种手性碳原子。

（3）在Cu催化加热生成。

（4）C的同分异构体①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对位二元取代物；③除苯环外，不含其他环状结构有：、。

（5）G是，生成H是。

（6）溴苯与丙烯酸甲酯在氯化钯催化下可直接合成A，即；

+CH2=CHCOOCH3+HBr，为了促进反应的进行，需要中和HBr，但强碱使酯水解，故通常可加入显弱碱性的物质。

考点：基础有机化学。