Question

13．上海世博会英国馆--种子圣殿，由六万多根透明的亚克力[其分子式是（C₅H₈O₂）]杆构建而成．某同学从提供的原料库中选择一种原料X，设计合成高分子亚克力的路线如图所示：

原料库：
已知：①不易被氧化成羧酸
②不易被氧化成醛或酮
③
（R、R′、R″表示羟基）
请回答：
（1）原料X是c（选填序号字母）．
（2）②的反应条件是NaOH水溶液、加热，D的结构简式为．
（3）反应⑧的化学方程式是n$→_{△}^{催化剂}$．
（4）A的同类的同分异构体共有9种．
（5）某同学以丙烯为原料设计了合成中间体D的路线：丙烯$\stackrel{HBr}{→}$…→D，得到D的同时也得到了另一种有机副产物M，请你预测M可能的结构简式是CH₃CH₂CH（OH）COOH．

Answer 1

分析 由E→F可确定E中含有-COOH，由F→（C₅H₈O₂）_n可E、F中含有C=C官能团，且E的分子式为C₄H₆O₂，应为不饱和酸，则应为，结合信息可知反应流程应为，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答 解：由E→F可确定E中含有-COOH，由F→（C₅H₈O₂）_n可知E、F中含有C=C官能团，且E的分子式为C₄H₆O₂，应为不饱和酸，则应为，结合信息可知反应流程应为，
（1）由以上分析可知X为c，故答案为：c；
（2）由以上图示可知，②的反应条件是NaOH水溶液，加热；根据上面的分析可知，D为，
故答案为：NaOH水溶液、加热；；
（3）反应⑧为发生加聚反应，化学方程式为：n$→_{△}^{催化剂}$，
故答案为：n$→_{△}^{催化剂}$；
（4）A为CH₂BrCBr（CH₃）₂，A的同类的同分异构体为CH₂BrCH（CH₃）CH₂Br、CHBr₂CH（CH₃）₂、CHBr₂CH₂CH₂CH₃、CH₃CBr₂CH₂CH₃、CH₂BrCHBrCH₂CH₃、CH₂BrCH₂CHBrCH₃、CH₂BrCH₂CH₂CH₂Br、CH₃CBr₂CH₂CH₃、CH₃CHBrCHBrCH₃，共9种，
故答案为：9；
（5）以丙烯为原料设计了合成中间体D可能发生的副反应为，得到的副产品M为CH₃CH₂CH（OH）COOH，
故答案为：CH₃CH₂CH（OH）COOH．

点评 本题考查有机物的合成，题目难度较大，需要学生对给予的信息进行利用，注意根据有机物的分子式进行推断，易错点为（5），注意把握有机物的结构和性质．