Question

【题目】某有机物的合成路线如下，完成下列内容

已知：①R—ClR—OH；②RCHORCOOH；

③E的产量可衡量一个国家石油化工的发展水平

(1)反应①反应条件为____________。

(2)B中所含官能团名称为___________。

(3)反应②的化学方程式为________________________________________________________。

简述验证是有C生成的操作及现象___________________________。

(4)反应③的反应类型为__________。

(5)反应④的化学方程式为___________________________________________________。

(6)G有很多同分异构体，则满足下列条件的同分异构体有________种。

①含有一个羧基 ②含有一个苯环 ③苯环上有三个取代基

Answer 1

【答案】 光照 羟基 H2O 用试管取适量的反应液，加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热，产生红色沉淀 加成反应 6

【解析】甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成卤代烃，卤代烃在热的氢氧化钠溶液中水解生成苯甲醇（B），苯甲醇氧化生成苯甲醛（C），继续被氧化生成苯甲酸（D）；气体E的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志，则E是乙烯，乙烯和水发生加成反应生成乙醇，即F是乙醇，苯甲酸和乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯，即G是苯甲酸乙酯，然后根据各物质的性质分析解决问题。

（1）由可知，甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应，所以发生该反应的条件是光照，正确答案：光照；

（2）根据分析，B是苯甲醇，其结构简式是：，含有的官能团是羟基，正确答案：羟基；

（3）苯甲醇在加热条件下，在Ag或者Cu作催化剂，能够被氧化生成苯甲醛，反应的化学方程式是：，是否生成苯甲醛？可以通过检验是否有醛基存在的实验，其方法是：用试管取适量的反应液，加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热，产生红色沉淀，说明有苯甲醛生成，正确答案：；用试管取适量的反应液，加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热，产生红色沉淀；

（4）乙烯在催化剂作用下与水发生加成反应生成乙醇，所以反应③的反应类型是：加成反应，正确答案：加成反应；

（5）反应④是苯甲酸和乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯，其化学方程式为：，正确答案：；

（6）G的结构简式是：，分子式是：C9H10O2，同分异构体中满足①含有一个羧基，说明结构中有-COOH，②含有一个苯环，且苯环上有三个取代基，结构中-C6H3 ，剩余部分是C2H6必需满足2个取代基，即为2个甲基，在中苯环上有-COOH的结构有2种，在中苯环上有-COOH的结构有3种，在中苯环上有-COOH的结构有1种，所以满足条件的同分异构体共有6种，正确答案：6种；

点晴：限制条件下同分异构体书写的写法一般分四步：第一步解读分子式或者结构简式，如本题中甲的分子式是C9H10O2；第二步转化限制条件，将常见官能团的性质转化为具体的官能团，如：本题中要求有1个羧基、一个苯环；第三步做减法、巧组合，G的分子式是C9H10O2，因为有1一个羧基（-COOH），还有苯环，去掉7个碳原子、2个氧原子、1个氢原子，余下2个碳原子6个氢原子，可以组合成一个乙基或者两个甲基，但要求有三个取代基，所以只能够是两个甲基；第四确定取代基的位置，本题中根据二甲苯的苯环上甲基位置确定二甲苯有三种同分异构体，在二甲苯的苯环上用-COOH再取代苯环上的一个H原子共有6种。