Question

现有分子式为C₁₄H₁₀O₂X₂（X为一未知元素且不连在环上）的有机物M，可在一定条件下发生下图所示的一系列反应．

已知：①两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构是不稳定的，能发生如下的脱水反应：

②H是一种有机高聚物．
③化合物D能与FeCl₃溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种．
请回答下列问题：
（1）M的结构简式为

 

，D的结构简式

 

．
（2）E含官能团的名称为

 

，G→H的反应类型为

 

．
（3）写出下列反应的化学方程式：
①G→E的化学方程式：

 

②A→F的化学方程式：

 

（4）G的同分异构体有多种，其中能发生银镜反应且在¹H-NMR光谱图上会出现三个峰的有机物有三种，已知其中一种的结构简式为：
则另外两种的结构简式为

 

、

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：有机物M发生水解反应，得到A、B、C，M应含有酯基，其中C与硝酸银溶液、硝酸反应得到淡黄色沉淀，则淡黄色沉淀为AgBr，C为NaBr，则X为Br元素．
A给新制氢氧化铜氧化生成F，则A含有-CHO，F含有-COOH，F酸化得到G，由G的结构简式可知，F为，则A为，故有机物M中存在结构，结合M的分子式可知，剩余基团组成为C₁₄H₁₀O₂Br₂-C₈H₅O₂Br₂=C₆H₅，为苯基（），故M为，故B为，N为，N与反应生成D，化合物D能与FeCl₃溶液发生显色反应，含有酚羟基-OH，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种，结构对称性很大，苯环通过-C（CH3）₂-再酚羟基对位连接，由D的分子式可知，D为．G与甲醇发生酯化反应生成E，则E与溴发生取代反应生成J，由J的结构可知E为．G与乙二醇发生缩聚反应生成高聚物H，据此解答．

解答： 解：有机物M发生水解反应，得到A、B、C，M应含有酯基，其中C与硝酸银溶液、硝酸反应得到淡黄色沉淀，则淡黄色沉淀为AgBr，C为NaBr，则X为Br元素．
A给新制氢氧化铜氧化生成F，则A含有-CHO，F含有-COOH，F酸化得到G，由G的结构简式可知，F为，则A为，故有机物M中存在结构，结合M的分子式可知，剩余基团组成为C₁₄H₁₀O₂Br₂-C₈H₅O₂Br₂=C₆H₅，为苯基（），故M为，故B为，N为，N与反应生成D，化合物D能与FeCl₃溶液发生显色反应，含有酚羟基-OH，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种，结构对称性很大，苯环通过-C（CH3）₂-再酚羟基对位连接，由D的分子式可知，D为．G与甲醇发生酯化反应生成E，则E与溴发生取代反应生成J，由J的结构可知E为．G与乙二醇发生缩聚反应生成高聚物H，
（1）由上述分析可知，M的结构简式为，D的结构简式为，
故答案为：；；
（2）E为，含官能团的名称为：羧基、酯基，G→H的反应类型为：缩聚反应，
故答案为：羧基、酯基；缩聚反应；
（3）①G→E的化学方程式为：+CH₃OH

浓硫酸

△

+H₂O，
②A→F的化学方程式为：+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O+2H₂O，
故答案为：+CH₃OH

浓硫酸

△

+H₂O；
+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O+2H₂O；
（4）的同分异构体有多种，其中能发生银镜反应且在¹H-NMR光谱图上会出现三个峰的有机物有多种，已知其中一种的结构简式为：，符合条件的另外的结构简式为：、、、，
故答案为：、等．

点评：本题考查有机物的推断与合成，全面考查学生对有机物的结构、性质、合成方法等知识掌握的程度和应用水平，又考查学生的自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力，同时与所给信息紧密结合，要求迁移应用，是高考的热点．D结构的推断是易错点、难点，难度较大．