Question

19．有A、B、C均是由碳、氢、氧三种元素组成的有机物，它们的相对分子质量相等．但碳原子数依次减少一个．已知：
①2.6g液态A在3.92L（标准状况下，下同）氧气中．经点燃后两者均恰好完全反应得到2.8L二氧化碳和液态水．
②A不能发生消去反应，但能与C发生缩聚生成聚酯D．
③B的溶液显酸性，分子中无甲基，一定条件下分子内部可脱水生成环状物E．
完成下列问题：
（1）A是一个1984年推放进市场的塑晶材料，白天光照后能吸收太阳能，夜间能释放出来，A的结构简式为：．
（2）B分子内脱去一个水分子形成环状的化合物E，E的结构式为：．
（3）A与C可形成缩聚物D，D的结构简式为．
（4）B′与B互为同分异构体，且是同类物质，写出满足条件的所有B′的结构简式：、、、．

Answer 1

分析 ①标况下3.92L氧气的物质的量为：$\frac{3.92L}{22.4L/mol}$=0.175mol，氧气的质量为：32g/mol×0.175mol=5.6g，2.8L二氧化碳的物质的量为：$\frac{2.8L}{22.4L/mol}$=0.125mol，二氧化碳的质量为：44g/mol×0.125mol=5.5g，根据质量守恒，生成水的质量为：2.6g+5.6g-5.5g=2.7g，水的物质的量为：$\frac{2.7g}{18g/mol}$=0.15mol，根据O原子守恒，原有机物分子中含有O原子的物质的量为：0.15mol+0.125mol×2-0.175mol×2=0.05mol，所以A分子中C、H、O原子的数目之比为：0.175mol：（0.15mol×2）：0.05mol=5：12：2，A的最简式为C₅H₁₂O₂，由于该最简式中含有H原子数达到饱和，则A的最简式即为其分子式，
②A不能发生消去反应，但能与C发生缩聚生成聚酯D，则A分子中含有2个羟基，且与羟基相邻C上没有H，则A的结构简式为：，
A、B、C均是由碳、氢、氧三种元素组成的有机物，它们的相对分子质量相等，但碳原子数依次减少一个，则B中含有4个C、C中含有3个C，则B中比A多1个O、少4个H原子，故B的分子式为：C₄H₈O₃；C比A多2个O、少8个H，C的分子式为：C₃H₄O₄；结合C能够发生缩聚反应可知C的结构简式为：HOOCCH₂COOH，
③B的溶液显酸性，分子中无甲基，一定条件下分子内部可脱水生成环状物E，则B分子中含有羧基和羟基，其结构简式为：CH₂（OH）CH₂CH₂COOH，据此进行解答．

解答 解：①标况下3.92L氧气的物质的量为：$\frac{3.92L}{22.4L/mol}$=0.175mol，氧气的质量为：32g/mol×0.175mol=5.6g，2.8L二氧化碳的物质的量为：$\frac{2.8L}{22.4L/mol}$=0.125mol，二氧化碳的质量为：44g/mol×0.125mol=5.5g，根据质量守恒，生成水的质量为：2.6g+5.6g-5.5g=2.7g，水的物质的量为：$\frac{2.7g}{18g/mol}$=0.15mol，根据O原子守恒，原有机物分子中含有O原子的物质的量为：0.15mol+0.125mol×2-0.175mol×2=0.05mol，所以A分子中C、H、O原子的数目之比为：0.175mol：（0.15mol×2）：0.05mol=5：12：2，A的最简式为C₅H₁₂O₂，由于该最简式中含有H原子数达到饱和，则A的最简式即为其分子式，
②A不能发生消去反应，但能与C发生缩聚生成聚酯D，则A分子中含有2个羟基，且与羟基相邻C上没有H，则A的结构简式为：；
A、B、C均是由碳、氢、氧三种元素组成的有机物，它们的相对分子质量相等，但碳原子数依次减少一个，则B中含有4个C、C中含有3个C，则B中比A多1个O、少4个H原子，故B的分子式为：C₄H₈O₃；C比A多2个O、少8个H，C的分子式为：C₃H₄O₄；结合C能够发生缩聚反应可知C的结构简式为：HOOCCH₂COOH；
③B的溶液显酸性，分子中无甲基，一定条件下分子内部可脱水生成环状物E，则B分子中含有羧基和羟基，其结构简式为：CH₂（OH）CH₂CH₂COOH，
（1）根据分析可知，A的结构简式为：，
故答案为：；
（2）B的结构简式为CH₂（OH）CH₂CH₂COOH，其分子中含有羟基和羧基，能够发生缩聚反应，生成产物的结构简式为：，
故答案为：；
（3）A的结构简式为，C为HOOCCH₂COOH，二者分子分别含有两个羟基、两个羧基，可形成缩聚物D，则D的结构简式为：，
故答案为：；
（4）B的结构简式为CH₂（OH）CH₂CH₂COOH，B′与B互为同分异构体，且是同类物质，则B′分子中含有1个羧基和1个羟基，其可能的结构简式有：、、、，
故答案为：、、、．

点评 本题考查了有机推断，题目难度较大，根据题中信息正确推断A、B、C的结构简式为解答关键，注意掌握常见有机物结构与性质，明确同分异构体的概念及书写原则，试题培养了学生的分析能力及灵活应用基础知识的能力．