Question

(17分)阿魏酸在医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂等方面有着广泛的用途，其
结构简式为

⑴阿魏酸可以发生 (填选项字母)。"
a.酯化反应  b.消去反应  c.加成反应  d.氧化反应  e.银镜反应
⑵阿魏酸的一种同分异构体A 可用于制备有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)，转化关系如下图所示：

己知A 和B都能与FeCl₃溶液发生显色反应，B的一溴代物只有一种，A、C能发生银镜反应。
①B的结构简式为____________，C含有的官能团为____________。
②D→E的化学方程式为____________________________________。
③A的结构简式为__________________________________________。
(3)写出所有符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的结构简式。
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一漠代物只有2 种；
②能发生银镜反应；
③与碳酸氢钠溶液反应可放出使澄清石灰水变浑浊的气体；
④与FeCl₃溶液发生显色反应__________________________________________。

Answer 1

⑴a、c、d  （3分）
⑵①     （2分），羧基、醛基 （2分）
②   （3分）
③     （3分）
⑶（4分）
 

（1）阿魏酸分子中含有酚羟基和碳碳双键，能发生氧化反应，碳碳双键也能发生加成反应，羧基能发生酯化反应。
（2）根据可推得F为，E为，C能发生银镜反应，说明C中含有－CHO，－CHO与被H₂还原为－OH，推知D为，C为，故C中含有醛基和羧基两种官能团。由于A、B都能与FeCl₃溶液作用出现紫色，说明A、B中含有酚羟基，A能在NaOH溶液中发生水解，故A为酯类，再结合B的分子式可得B为，有B、C推得A为。
（3）根据①可判断同分异构体中苯环上的两个取代基处于对位；根据②可判断同分异构体中含有－CHO；根据③可判断异构体中含有－COOH；根据④可判断该异构体中含有酚羟基，据此可首先写出其中的1种：，移动分子中的－CHO可得另一种：，移动分子中的－CH₂－可得另外两种：、。