Question

(本题共12分)已知：（X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等)

由有机物A合成G（香豆素）的步骤如下：

回答下列问题：

47.写出反应C+D→E的反应类型 。

48.A中官能团名称为 ；写出反应条件：E→F 。

49．写出结构简式：B ，D 。

50．F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的任意两种同分异构体的结构简式： 。

① 分子中除苯环外，无其它环状结构；

② 分子中有四种不同化学环境的氢原子；

③ 能发生水解反应，不能与金属钠反应；

④ 能与新制Cu(OH)2按物质的量之比1:2反应。

51．二氢香豆素（）常用作香豆素的替代品。鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体（）需要用到的试剂有：NaOH溶液、 。

52．已知： (R，R′为烃基)。试写出以苯和丙烯（＝CH—CH3）为原料，合成的路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

Answer 1

47、取代 （1分） 48、碳碳双键、醛基 （0.5分×2）；NaOH溶液/加热（1分）、 H+（硫酸或盐酸）（1分）49、CH2＝CHCHO；（1分×2）

50、、 （合理即可）（1分×2）

51、 稀硫酸、FeCl3溶液（或稀硫酸、溴水等）（0.5分×2）

52、

（合理即可）（1分×3）

【解析】

试题分析：A能发生银镜反应，则根据A的分子式可知A的结构简式为CH2＝CHCHO，B的结构简式为CH2＝CHCOOH。B与甲醇发生酯化反应生成C，则C的结构简式为CH2＝CHCOOCH3。根据已知信息可知C与D生成E的反应应该是D中苯环上的氯原子被取代，则根据E的结构简式可知D的结构简式为。根据F的分子式可知E生成F的反应应该是酯基的水解反应，则F的结构简式为，F分子分子内的酯化反应生成G。

47、根据以上分析可知反应C+D→E的反应类型是取代反应；

48、根据A的结构简式可知A中官能团名称为碳碳双键、醛基；E生成F是酯基的水解反应，则反应条件是NaOH溶液/加热然后加入H+（硫酸或盐酸）酸化即可；

49、根据以上分析可知B、D的结构简式分别是CH2＝CHCHO、；

50、①分子中除苯环外，无其它环状结构；②分子中有四种不同化学环境的氢原子，即含有4类等效氢原子；③能发生水解反应，不能与金属钠反应，说明含有酯基，不存在羟基；④能与新制Cu(OH)2按物质的量之比1:2反应，说明含有1个醛基，因此满足条件的有机物结构简式为、；

51、根据有机物的结构简式可知二者含有相同的官能团酯基，但酯基水解后的羟基不同，前者是酚羟基，后者是醇羟基，据此可以检验，因此所用试剂为稀硫酸、FeCl3溶液（或稀硫酸、溴水等）；

52、根据已知信息并依据最终产品的结构简式可依据逆推法进行分析，即要合成该产品，需要，羟基可以通过碳碳双键与水加成得到，再根据题中信息苯环上的氯原子可以被烯烃基取代，所用合成路线可以设计为

。

考点：考查有机合成与制备、官能团、同分异构体、反应条件、有机反应类型以及方程式书写等