Question

芳香族化合物A（化学式为（C₉H₉BrO₂）在一定条件下有如下的转化关系，其中1molC与Na完全反应生成1molH₂，若与NaHCO₃完全反应也能产生1molCO₂，D和E互为同分异构体，但D可以使溴的四氯化碳溶液褪色，而E分子中有一个苯环和一个五元环．

（1）C的分子式

C₉H₁₀O₃

，
A、D、G的结构简式A

、D

、G

；
（2）用核磁共振氢谱可以证明化合物B中有

7

种氢处于不同的化学环境．
（3）反应⑤的化学方程式

；
已知R物质属于C的同分异构体，其性质如下：

（4）若R的苯环上一卤代物有两种，R的结构简式为

；
（5）若R的苯环上一卤代物有三种，R的结构简式

（任写一种）．

Answer 1

分析：1molC与Na完全反应生成1molH₂，若与NaHCO₃完全反应也能产生1molCO₂，说明C中含有1个-OH和1个-COOH，在浓硫酸作用下发生消去或酯化反应，D可以使溴的四氯化碳溶液褪色，应含有C=C，E分子中有一个苯环和一个五元环，应为，则C为，分子式为C₉H₁₀O₃，B为，A为，D为，G为，F为，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答：解：1molC与Na完全反应生成1molH₂，若与NaHCO₃完全反应也能产生1molCO₂，说明C中含有1个-OH和1个-COOH，在浓硫酸作用下发生消去或酯化反应，D可以使溴的四氯化碳溶液褪色，应含有C=C，E分子中有一个苯环和一个五元环，应为，则C为，分子式为C₉H₁₀O₃，B为，A为，D为，G为，F为，
（1）由以上分析可知C的分子式为C₉H₁₀O₃，A为，D为，G为，
故答案为：C₉H₁₀O₃；；；；
（2）B为，结构不对称，含有7种不同的H，故答案为：7；
（3）反应⑤为缩聚反应，化学方程式为，
故答案为：；

（4）C为，R为C的同分异构体，在稀硫酸作用下水解，生成M能与氯化铁发生颜色反应，应含有酚羟基，能与2molNaOH恰好反应，说明M中还含有-COOH，水解的另一物质应为甲醇，如R苯环上一卤代物有两种，说明应位于苯环的对位位置，则R为，

故答案为：；
（5）若R的苯环上一卤代物有三种，则苯环上应含有3个取代基，分别是甲基、羟基和-COOCH₃，可为，
故答案为：．

点评：本题在推导过程中主要考查学生分析处理题目所给信息的能力，综合分析、解决问题的能力．推出结果后答题时，5个小题的设计有机化学知识覆盖面比较广，核磁共振氢谱、有分子式、结构简式的书写，同分异构的书写，聚合反应的书写等，题目难度中等．