Question

迷迭香酸(F)的结构简式为：

它是存在于许多植物中的一种多酚，具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效，以A为原料合成F的路线如下(已知苯环上的羟基很难直接与羧酸发生酯化反应)：

根据题意回答下列问题：
（1）A的结构简式为          ；反应②的反应类型是          。
（2）反应③的试剂为          。
（3）1molF分别与足量的溴水和NaOH溶液反应，最多可消耗Br₂                  mol， NaOH           mol。
（4）E在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是                               。

Answer 1

（1）  消去反应
（2）新制氢氧化铜悬浊液 [或银氨溶液、稀盐酸（或稀硫酸）]
（3）7    6
（4）

试题分析：（1）根据A的分子式和产物的结构简式可知A为：，A与Br₂发生苯环上的取代反应生成B；C的分子式为：C₉H₈O₃，反应物的分子式为：C₉H₁₀O₃，对比二者分子式可知反应②为消去反应。
（2）C为C₉H₈O₃，D为C₉H₈O₄，C到D为醛基氧化为羧基，所以反应条件为：新制氢氧化铜悬浊液 [或银氨溶液、稀盐酸（或稀硫酸）]
（3）有机物F分子中含有4个酚羟基、1个碳碳双键、1个羧基、1个酯基，所以1molF与足量的溴水反应，最多可消耗Br₂7mol，与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH 6mol。
（4）E分子中含有羧基和羟基，所以E通过酯化发生缩聚反应，化学方程式为：