Question

某有机物A，由C、H、O三种元素组成，在一定条件下，由A可以转化为有机物B、C和D、E；C又可以转化为B、A．它们的转化关系如下：

已知D的蒸气密度是氢气的22倍，并可以发生银镜反应．
（1）写出A、B、C、D、E、F的结构简式和名称；
（2）写出实现①②③④⑤⑥⑦⑧转化的化学方程式，并注明反应类型．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：D的蒸气密度是氢气的22倍，则相对分子质量为44，并可以发生银镜反应，说明含有-CHO，则D为CH₃CHO，由转化关系可知E为CH₃COOH，A为CH₃CH₂OH，B为CH₂=CH₂，C为CH₃CH₂Br，则F为CH₃COOC₂H₅，结合有机物的性质以及官能团的变化解答该题．

解答： 解：D的蒸气密度是氢气的22倍，则相对分子质量为44，并可以发生银镜反应，说明含有-CHO，则D为CH₃CHO，由转化关系可知E为CH₃COOH，A为CH₃CH₂OH，B为CH₂=CH₂，C为CH₃CH₂Br，则F为CH₃COOC₂H₅，
（1）由以上分析可知，A为CH₃CH₂OH，名称为乙醇，B为CH₂=CH₂，名称为乙烯，C为CH₃CH₂Br，名称为溴乙烷，D为CH₃CHO，名称为乙醛，E为CH₃COOH，名称为乙酸，F为CH₃COOC₂H₅，名称为乙酸乙酯，
故答案为：CH₃CH₂OH，乙醇；CH₂=CH₂，乙烯；CH₃CH₂Br，溴乙烷；CH₃CHO，乙醛；CH₃COOH，乙酸；CH₃COOC₂H₅，乙酸乙酯；
（2）反应①是乙醇脱水生成乙烯，反应方程式为CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H₂O，是消去反应，
反应②是乙烯与溴化氢加成生成溴乙烷，反应方程式为CH₂=CH₂+HBr=CH₃CH₂Br，是加成反应，
反应③是溴乙烷发生消去反应生成乙烯，反应方程式为：CH₃CH₂Br+NaOH

醇

△

CH₂=CH₂+NaBr+H₂O，是消去反应，
反应④是溴乙烷碱性水解得乙醇，反应方程式为CH₃CH₂Br+NaOH

水

△

CH₃CH₂OH+NaBr，是取代反应，
反应⑤是乙醇氧化生成乙醛，反应方程式为2CH₃CH₂OH+O₂

催化剂

2CH₃CHO+2H₂O，是氧化反应，
反应⑥是乙醛氧化成乙酸，反应方程式为2CH₃CHO+O₂

催化剂

2CH₃COOH，是氧化反应，
反应⑦是乙醛发生还原反应生成乙醇，反应方程式为：CH₃CHO+H₂

催化剂

CH₃CH₂OH，是加成反应，
反应⑧是乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯，反应方程式为：CH₃COOH+CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃COOC₂H₅+H₂O，是取代反应，
故答案为：CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H₂O，是消去反应；CH₂=CH₂+HBr=CH₃CH₂Br，是加成反应；CH₃CH₂Br+NaOH

醇

△

CH₂=CH₂+NaBr+H₂O，是消去反应；CH₃CH₂Br+NaOH

水

△

CH₃CH₂OH+NaBr，是取代反应；2CH₃CH₂OH+O₂

催化剂

2CH₃CHO+2H₂O，是氧化反应；2CH₃CHO+O₂

催化剂

2CH₃COOH，是氧化反应；CH₃CHO+H₂

催化剂

CH₃CH₂OH，是加成反应；CH₃COOH+CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃COOC₂H₅+H₂O，是取代反应．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度不大，本题注意以D为解答该题的突破口，结合物质反应的体积判断物质的种类．把握有机物官能团的结构和性质是解答该类题目的关键．