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    【题目】美多心安是一种治疗高血压的药物。一种以芳香化合物 A 为原料合成其中间体 H 的路线如下：

    已知：①化合物B不能发生银镜反应且苯环上的一溴代物只有两种；

    ②化合物G的结构为

    ③

    (1)A 的化学名称是_____，C 的结构简式为_____。

    (2)F 中官能团的名称是_____，F 生成 H 的反应类型是_____。

    (3)D 生成 E 的化学方程式为_____。

    (4)芳香化合物 X 是 H 的同分异构体，X 既能发生水解反应又能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有 5 种不同化学环境的氢，峰面积比为 9∶2∶2∶2∶1。写出两种符合要求的 X 的结构简式：_____。

    (5)写出以 CH3COCH＝CH2 为原料制备聚 1，3丁二烯的合成路线(其他试剂任用)：_____。

    【答案】苯酚 羟基、醚键 取代反应 和（其它合理答案也正确）

    【解析】

    根据F的结构式，结合A的化学式，不难推测A一定是苯酚，B的苯环上的一溴代物只有两种，因此B上两个取代基一定是对位的，又不能发生银镜反应，则一定是一个酮羰基，则B是，B到C的条件是氯气光照，则是侧链上的氢被取代生成，根据题干给的信息，D是，D在碱的水溶液下发生水解得到醇钠E，E经甲醇和浓硫酸的作用下得到F，F再与G发生取代反应得到H，本题得解。

    （1）根据分析A为苯酚，C的结构简式；

    （2）根据F的结构可以看出，其中的官能团名称为酚羟基；从F到H为取代反应；

    （3）D到E是卤素原子在水溶液中生成醇钠的过程，写出方程式：；

    （4）H的分子式为，分子中除苯环外仅有1个不饱和度，既要发生水解反应又要发生银镜反应，因此一个自然的想法就是甲酸酯，根据这些条件写出两种即可：和；

    （5）根据题目给的条件结合已知路线，我们可以在光照下与氯气发生取代反应得到，再用/浓盐酸来处理得到，再消去氯原子即可得到1，3-丁二烯，最后发生加聚反应得到聚聚 1，3丁二烯。

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    B. 二氯代物超过两种

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    C.能发生取代和消去反应

    D.1 mol阿斯巴甜完全水解最多消耗3 mol NaOH

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