Question

【题目】氯吡格雷（Clopidogrel）是一种用于抑制血小板聚集的药物．以A为原料合成氯吡格雷的路线如下：
已知：R﹣CHO ，R﹣CN RCOOH
请回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称为 ， C﹣D的反应类型是 ．
（2）Y的结构简式为 ， 在一定条件下Y与BrCl（一氯化溴，与卤素单质性质相似）按物质的量1：1发生加成反应，生成的产物可能有种．
（3）C分子间可在一定条件下反应生成含有3个六元环的产物，该反应的化学方程式为 ．
（4）由E转化为氯吡格雷时，生成的另一种产物的结构简式为 ．
（5）写出A的所有同分异构体（芳香族化合物）的结构简式：（不考虑立体异构）．
（6）请结合题中信息写出以 为有机原料制备化合物 的合成路线流程图（无机试剂任选） ． （合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH CH=CH2 ）

Answer 1

【答案】
（1）醛基；酯化（取代）
（2）；6
（3）
（4）HOCH2CH2OH
（5）
（6）
【解析】解：依据所给信息知，醛能与氰化钠和氯化铵发生发生，在醛基所在的C原子上同时引入官能团﹣CN和氨基﹣NH2 ， 由信息可以得出﹣CN在酸性条件下被氧化生成﹣COOH，故此得出A的结构简式应为： ，B应为： ，C为 ，C与甲醇发生酯化反应得D，所以X为CH3OH，由D 生成E 可知该过程是氨基上H原子被 取代，即Y上的Br原子与H形成HBr，故Y为： ，（1）根据上面的分析可知，A为： ，所以A中含氧官能团的名称为醛基，C﹣D的反应类型是酯化（取代）反应， 故答案为：醛基；酯化（取代）；（2）根据上面的分析可知，Y的结构简式为 ，在一定条件下Y与BrCl（一氯化溴，与卤素单质性质相似）按物质的量1：1发生加成反应，可以是1，2﹣加成，有4种，也可以是1，4加成，有2种，所以生成的产物可能共有6种，故答案为： ；6；（3）C为 ，C分子间可在一定条件下反应生成含有3个六元环的产物，该反应的化学方程式为 ，故答案为： ；（4）根据元素守恒可知，由E转化为氯吡格雷时，生成的另一种产物的结构简式为HOCH2CH2OH，故答案为：HOCH2CH2OH；（5）A为： ，A的所有同分异构体（芳香族化合物）的结构简式为 ，故答案为： ；（6）以 为有机原料制备化合物 ，可以用 发生题中信息中的两步反应得 ，再由 在浓硫酸作用下发生分子内酯化得 ，合成路线流程图为 ，
故答案为： ．
依据所给信息知，醛能与氰化钠和氯化铵发生发生，在醛基所在的C原子上同时引入官能团﹣CN和氨基﹣NH2 ， 由信息可以得出﹣CN在酸性条件下被氧化生成﹣COOH，故此得出A的结构简式应为： ，B应为： ，C为 ，C与甲醇发生酯化反应得D，所以X为CH3OH，由D 生成E 可知该过程是氨基上H原子被 取代，即Y上的Br原子与H形成HBr，故Y为： ，以 为有机原料制备化合物 ，可以用 发生题中信息中的两步反应得 ，再由 在浓硫酸作用下发生分子内酯化得 ，据此答题；