Question

9．对二甲苯（英文名称p-xylene，缩写为PX）是一种低毒化合物，也是聚酯工业的重要原料，主要用于生产对苯二甲酸（PTA），对苯二甲酸再和乙二醇（EG）反应生成聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）．国内对二甲苯产量增长步伐放缓，供应缺口加大，近一半的PX依靠进口．以PX为主要原料生产PET的一种路线如图1：
（1）PX可以发生的反应类型有加成反应、取代反应、氧化反应．（填反应类型）
（2）PX的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为2：3．
（3）反应②的化学方程式为．（不用注明条件）
（4）PX的来源之一是煤的干馏．已知煤干馏副产物煤焦油主要成分有苯、甲苯、混合二甲苯、酚类等，从煤焦油中分离提纯对二甲苯的方法是分馏或蒸馏．
（5）“甲苯甲醇烷基化”制备对二甲苯是一条增产PX的新工艺路线（图2）：写出该反应的化学方程式：．（不用注明条件）
（6）PTA的一种同分异构体X与其含有相同官能团，且其苯环上的一氯取代物有两种，写出化合物X与1，3-丙二醇形成最简单环酯的结构简式：．

Answer 1

分析 （1）对二甲苯是苯的同系物，可发生取代反应，甲基可被氧化；
（2）根据对二甲苯的结构简式可判断核磁共振氢谱中峰的数目及峰面积之比；
（3）根据题中转化关系，对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应生成聚对苯二甲酸乙二醇酯；
（4）煤焦油主要成分有苯、甲苯、混合二甲苯、酚类等，这些都是互溶的有机物，可利用它们沸点不同进行分离提纯；
（5）根据对二甲苯和甲苯的结构简式，利用元素守恒可写出图2中的化学方程式；
（6）对苯二甲酸中有两个羧基，X与其含有相同官能团，且其苯环上的一氯取代物有两种，说明两个相同的取代基位于苯环的邻位，则X为，X与1，3-丙二醇发生酯化反应形成最简单环酯，据此可写出其结构简式．

解答 解：（1）对二甲苯是苯的同系物，可发生取代反应，甲基可被氧化，发生氧化反应，
故答案为：取代反应；氧化反应；
（2）根据对二甲苯的结构简式可知，对二甲苯中有两种位置的氢原子，数目之比为4：6，所以核磁共振氢谱中峰的数目为2，峰面积之比为2：3，
故答案为：2；2：3；
（3）根据题中转化关系，对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应生成聚对苯二甲酸乙二醇酯，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）煤焦油主要成分有苯、甲苯、混合二甲苯、酚类等，这些都是互溶的有机物，可利用它们沸点不同利用分馏或蒸馏的方法进行分离提纯，
故答案为：分馏或蒸馏；
（5）根据对二甲苯和甲苯的结构简式，利用元素守恒可写出图2中的化学方程式为，
故答案为：；
（6）对苯二甲酸中有两个羧基，X与其含有相同官能团，且其苯环上的一氯取代物有两种，说明两个相同的取代基位于苯环的邻位，则X为，X与1，3-丙二醇发生酯化反应形成最简单环酯，其结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断与合成，是对有机化学基础的综合考查，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．