Question

Ⅰ.某天然油脂A的分子式为C₅₇H₁₀₆O₆。1摩尔该油脂水解可得到1摩尔甘油、1摩尔不饱和脂肪酸B和2摩尔直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O=9∶16∶1。

（1）写出B的分子式：________________。

（2）写出C的结构简式：__________________；C的名称是____________________。

（3）写出含5个碳原子的C同系物的同分异构体的结构简式：____________________。

Ⅱ.RCH=CHR′与碱性KMnO₄溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：

,常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。

在催化剂存在下，1摩尔不饱和脂肪酸B和1摩尔氢气反应后经处理得到D和E的混合物，D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与KMnO₄碱性溶液共热后酸化，得到如下四种产物：

HOOC—（CH₂）₁₀—COOH

CH₃—（CH₂）₇—COOH

HOOC—（CH₂）₇—COOH

CH₃—（CH₂）₄—COOH

(4)写出D和E的结构简式：________________。

（5）写出B的结构简式：__________________。

（6）写出天然油脂A的一种可能结构简式：________________。

Answer 1

Ⅰ.(1)C₁₈H₃₂O₂

(2)CH₃—（CH₂）₁₆—COOH

硬脂酸（或十八烷酸、十八酸）

（3）CH₃CH₂CH₂CH₂COOH、、、CH₃C（CH₃）₂COOH

Ⅱ.（4）CH₃（CH₂）₄—CH=CH—（CH₂）₁₀—COOH

CH₃（CH₂）₇—CH=CH—（CH₂）₇—COOH

（5）CH₃—（CH₂）₄—CH=CH—CH₂—CH=CH—（CH₂）₇—COOH

解析：Ⅰ.假设B的分子式为C_9nH_16nO_n，有12×9n＋1×16n＋16×n＝280，求得n＝2，所以B的分子式为C₁₈H₃₂O₂。

A的水解可以表示成：C₅₇H₁₀₆O₆＋3H₂O→ C₃H₈O₃（甘油）＋C₁₈H₃₂O₂＋2C，根据原子守恒可知C的分子式为：C₁₈H₃₆O₂，结合C是直链饱和脂肪酸，可知C的结构简式为：CH₃—(CH₂)₁₆—COOH，是硬脂酸。

具有5个C原子的硬脂酸的同系物可能有：CH₃CH₂CH₂CH₂COOH、CH₃CH(CH₃)CH₂COOH、CH₃CH₂CH(CH₃)COOH、CH₃C(CH₃)₂COOH

四种同分异构体。

Ⅱ.根据题意，D、E互为同分异构体，其中C原子数相同，它们各自与KMnO₄作用后生成的两种产物的C原子数之和相等，即D生成HOOC—(CH₂)₁₀—COOH和CH₃—(CH₂)₄—COOH，E生成CH₃—(CH₂)₇—COOH和HOOC—(CH₂)₇—COOH。根据双键断裂与羧基生成之间的对应关系，可知D的结构简式为HOOC—(CH₂)₁₀—CH=CH—(CH₂)₄—CH₃，E的结构简式为CH₃—(CH₂)₇—CHCH—(CH₂)₇—COOH。

B的分子式为C₁₈H₃₂O₂，可知其分子中有两个C=C，其中一个C=C与H₂加成后得到D或者E，确定B的结构简式为

CH₃—(CH₂)₄—CH=CH—CH₂—CH=CH—(CH₂)₇—COOH。