Question

【题目】以香兰醛()为主要原料合成药物利喘贝(V)的流程如下：

已知： (酰胺键)在无肽键酶作用下的水解可忽略。

(1)H2C(COOH)2的化学名称为___________。

(2)①的反应类型是___________。

(3)反应②所需试剂条件分别为___________、___________。

(4)利喘贝(V)的分子式为___________。

(5)Ⅲ中官能团的名称是______________________。

(6)写出与香兰醛互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(且核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为1：2：2：3)：____________________________________________(写出3种)。

(7)已知：，结合上述流程中的信息，设计以甲苯和甲醇为起始原料制备邻氨基苯甲酸甲酯()的合成路线(其他无机试剂任选)：__________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】1，3-丙二酸 取代反应 NaOH溶液/H+（或稀硫酸）； 加热 C18H17O5N 醚键、碳碳双键、羧基 、、、

【解析】

(1)根据系统命名法可知，H2C(COOH)2含有三个碳的二元羧酸，其化学名称为1，3-丙二酸；

(2)反应①是的转化，根据Ⅰ、Ⅱ结构简式可知，Ⅰ中酚羟基上的氢被甲基取代生成Ⅱ，故反应类型是取代反应；

(3)反应②是的转化，根据Ⅳ、Ⅴ结构简式可知，Ⅳ中酯的结构水解（取代）转化为羧基，所需试剂条件分别为NaOH溶液/H+（或稀硫酸）并加热；

(4)根据利喘贝(V)的结构简式可知，其分子式为C18H17O5N；

(5)Ⅲ为，官能团的名称是醚键、碳碳双键、羧基；

(6) 香兰醛的结构简式为，与香兰醛互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(且核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为1：2：2：3)，则只能在苯环上有两个对位的取代基且含有一个甲基的结构，符合条件的有、、、；

(7)已知：，结合上述流程中的信息，以甲苯和甲醇为起始原料制备邻氨基苯甲酸甲酯()，甲苯在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应生成，在酸性高锰酸钾作用下被氧化生成，与甲醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成，还原得到，合成路线如下：。