Question

11．某甜质樱桃中含有一种羟基酸M，碳链结构无支链，分子式为C₄H₆O₅；1.34g M与足量NaHCO₃溶液反应，生成标况下0.448L气体．M在一定条件下可发生如下转化：M$→_{△}^{浓硫酸}$A$\stackrel{Br_{2}}{→}$B$\stackrel{足量NaOH溶液}{→}$C （M、A、B、C分子中碳原子数目相同）．下列说法中不正确的是（　　）

• A． M的结构简式为HOOC-CHOH-CH₂-COOH
• B． B的分子式为C₄H₄O₄Br₂
• C． 与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体还有1种
• D． C物质不可能溶于水

Answer 1

分析 M的分子式为C₄H₆O₅，1.34gM与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体0.448L，M含有羧基，由于n（M）=$\frac{1.34g}{136g/mol}$=0.01mol，n（CO₂）=$\frac{0.448L}{22.4L/mol}$=0.02mol，则M中含2个-COOH，且M的碳链结构无支链，所以M为HOOC-CH（OH）-CH₂-COOH，M、A、B、C分子中碳原子数目相同，则M发生消去反应生成A为HOOC-CH=CH-COOH，A与溴发生加成反应生成B为HOOC-CHBr-CHBr-COOH，B与足量的氢氧化钠溶液反应生成C为NaOOC-CH（OH）-CH（OH）-COONa，据此解答．

解答 解：M的分子式为C₄H₆O₅，1.34gM与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体0.448L，M含有羧基，由于n（M）=$\frac{1.34g}{136g/mol}$=0.01mol，n（CO₂）=$\frac{0.448L}{22.4L/mol}$=0.02mol，则M中含2个-COOH，且M的碳链结构无支链，所以M为HOOC-CH（OH）-CH₂-COOH，M、A、B、C分子中碳原子数目相同，则M发生消去反应生成A为HOOC-CH=CH-COOH，A与溴发生加成反应生成B为HOOC-CHBr-CHBr-COOH，B与足量的氢氧化钠溶液反应生成C为NaOOC-CH（OH）-CH（OH）-COONa．
A．由上述分析可知，M的结构简式为HOOC-CH（OH）-CH₂-COOH，故A正确；
B．B为HOOC-CHBr-CHBr-COOH，则B的分子式为C₄H₄O₄Br₂，故B正确；
C．与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体还有（HOOC）₂-CH-CH₂OH、（HOOC）₂-CHOH-CH₃，故C错误；
D．C为NaOOC-CH（OH）-CH（OH）-COONa，属于钠盐，且含有2个羟基，C溶于水，故D错误，
故选：CD．

点评 本题考查有机物推断，熟练掌握官能团的性质与转化，注重基础知识的考查，题目难度不大．