Question

（2011?浦东新区一模）以下是工业上有机物合成的某些流程片段或方法．
（1）环己酮

HNO3催化剂

A

一定条件下与氨基的一种化合物发生结聚反应

-[-CO（CH₂）₄CONH（CH₂）₆NH-]-_n
写出A的结构简式．

HOOC（CH₂）₄COOH

（2）HOCH₂CH=CHCH₂OH

HCl

E

[0]

F

-HCl

G

H+

H（C₄H₄O₄）写出H的结构简式．

HOOCCH=CHCOOH

．F→G的反应条件是

NaOH/醇、加热

；
（3）油脂

a．水解

B

b．HCl，催化剂

 D

c．Cl2

C（C₃H₆OCl₂）．写出C的结构简式．

CH₂ClCHClCH₂OH

；其中a、b、c中属于取代反应的是

ab

．

Answer 1

分析：（1）环己酮在一定条件下发生反应生成A，A在一定条件下与氨基的一种化合物反应生成高聚物，根据环己酮和高聚物的结构简式知，A是己二酸；
（2）HOCH₂CH=CHCH₂OH和氯化氢发生加成反应生成E，E的结构简式为：HOCH₂CHClCH₂CH₂OH，E被氧化生成F，F的结构简式为：HOOCCHClCH₂COOH，F发生消去反应生成G，G的结构简式为：NaOOCCH=CHCOONa，G酸化生成H，H的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH；
（3）油脂水解生成甘油，甘油和氯化氢发生取代反应生成C，D和氯气发生加成反应生成C，D的不饱和度=

3×2+2-6

2

=1，所以D是丙烯醇，D和氯气发生加成反应生成C，C是2，3-二氯-1-丙醇．

解答：解：（1）环己酮在一定条件下发生反应生成A，A在一定条件下与氨基的一种化合物反应生成高聚物，根据环己酮和高聚物的结构简式知，A是己二酸，其结构简式为：HOOC（CH₂）₄COOH，
故答案为：HOOC（CH₂）₄COOH；
（2）HOCH₂CH=CHCH₂OH和氯化氢发生加成反应生成E，E的结构简式为：HOCH₂CHClCH₂CH₂OH，E被氧化生成F，F的结构简式为：HOOCCHClCH₂COOH，F发生消去反应生成G，G的结构简式为：NaOOCCH=CHCOONa，G酸化生成H，H的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，F发生消去反应生成G，所以其反应条件是NaOH/醇、加热，
故答案为：HOOCCH=CHCOOH；NaOH/醇、加热；
（3）脂水解生成甘油，甘油和氯化氢发生取代反应生成C，D和氯气发生加成反应生成C，D的不饱和度=

3×2+2-6

2

=1，所以D是丙烯醇，D和氯气发生加成反应生成C，C是2，3-二氯-1-丙醇，其结构简式为：CH₂ClCHClCH₂OH，属于取代反应的是a、b，故答案为：CH₂ClCHClCH₂OH；a、b．

点评：本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，总结常见反应类型及其反应条件，难度不大．