Question

【题目】已知: RX＋MgRMgX (RX为卤代烃，X为卤族原子）,生成的卤代烃基镁与具有羰基结构的化合物（醛、酮等）发生反应，再水解就能合成各种指定结构的醇：

现以2－丁烯和必要的无机物为原料合成F，进而合成一种分子式为C10H16O4的具有六元环的物质J，合成线路如下：(G的核磁共振氢谱有三组峰)

请按要求填空：

（1）F的系统命名：___________________________，E的结构简式是_________________________

（2）C→E的反应类型是______________，F→G的反应类型是___________________

（3）写出I→J化学反应方程式：___________________________________________

（4）A的同分异构体共有______种

（5）M为D的同分异构体且能发生银镜反应,写出所有M的结构简式_______________;其中核磁共振氢谱中出现3组峰的物质与新制氢氧化铜悬浊液在煮沸条件下发生反应的方程式为:______________________________________。

Answer 1

【答案】3，4﹣二甲基﹣3﹣己醇 加成反应 消去反应 3 、CH3CH2CH2CHO； +NaOH+2Cu(OH)2+Cu2O↓+3H2O

【解析】

2﹣丁烯与HBr发生加成反应得到A为，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生卤代烃水解反应得到B为，B发生催化氧化生成D为，A发生信息中反应生成C为，结合信息可知C、D发生加成反应生成E为，E发生水解反应生成F为，其名称为3，4﹣二甲基﹣3﹣己醇，F发生消去反应生成G，G的核磁共振氢谱有三组峰，则G为，G与溴发生加成反应生成H为，H发生水解反应得到I为，I和二元酸发生酯化反应生成分子式为C10H16O4的具有六元环的物质J，该二元酸含有2个碳原子，则为HOOC﹣COOH，故J的结构简式为，据此解答。

2﹣丁烯与HBr发生加成反应得到A为，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生卤代烃水解反应得到B为，B发生催化氧化生成D为，A发生信息中反应生成C为，结合信息可知C、D发生加成反应生成E为，E发生水解反应生成F为，其名称为3，4﹣二甲基﹣3﹣己醇，F发生消去反应生成G，G的核磁共振氢谱有三组峰，则G为，G与溴发生加成反应生成H为，H发生水解反应得到I为，I和二元酸发生酯化反应生成分子式为C10H16O4的具有六元环的物质J，该二元酸含有2个碳原子，则为HOOC﹣COOH，故J的结构简式为，

（1）由上述分析可知，F的名称为3，4﹣二甲基﹣3﹣己醇，E的结构简式为，故答案为：3，4﹣二甲基﹣3﹣己醇；；

（2）C→E的反应类型是：加成反应，F→G的反应类型是：消去反应，故答案为：加成反应；消去反应；

（3）I→J化学反应方程式： ，故答案为：；

（4）A为，其同分异构体有CH3CH2CH2CH2Br，（CH3）2CHCH2Br，（CH3）3CBr，共有3种，故答案为：3；

（5）D为，M为D的同分异构体且能发生银镜反应说明M中含有醛基，则符合条件的M的结构简式、CH3CH2CH2CHO；其中核磁共振氢谱中出现3组峰的物质为第一种结构，其与新制氢氧化铜悬浊液在煮沸条件下发生反应的方程式为+NaOH+2Cu(OH)2+Cu2O↓+3H2O，故答案为：、CH3CH2CH2CHO；+NaOH+2Cu(OH)2+Cu2O↓+3H2O。