Question

H是一种人工合成的香料，其合成路线可简单表示如下：

已知A的结构简式为CCH3—CH2CH3CH2，F的分子结构中含有2个甲基。

请回答下列问题：

（1）C中官能团的名称为 ，G的核磁共振氢谱中有 组峰，H的结构简式为 。

（2）写出反应D→E的化学方程式： 。

E在一定条件下生成的高分子化合物的结构简式为 _ _。

（3）写出符合下列条件的F的3种同分异构体的结构简式： 。

①属于酯类 ②含有1个甲基 ③能与溴水发生加成反应 ④能发生银镜反应

 

Answer 1

（1）羟基　5　CH3CH=C（CH3）COOCH2C6H5

（2）COHCH3CH3CH2CHO＋2Cu（OH）2COHCH3CH3CH2COOH＋Cu2O＋2H2O　

H?O—C—C?OHCH3CH2CH3O

（3）HCOOCH=CHCH2CH3　HCOOCH2CH=CHCH3　HCOOCH（CH3）CH=CH2　HCOOCH2（CH3）C=CH2　HCOO（C2H5）C=CH2（任写3种均可）

【解析】由题意可知B为CBrCH3CH3—CH2CH2Br，C为COHCH3CH3—CH2CH2OH，羟基所连的碳原子上有两个氢原子的醇在Cu催化下可被O2氧化为醛，故D为COHCH3CH3—CH2CHO，E为COHCH3CH3—CH2COOH，F为CCH3—CHCH3COOH；G为CH2OH，H为CH3—CH=C—COOCH2CH3。（1）如图①②③CH2OH④⑤所示，G分子中有5种不同化学环境的氢原子，故核磁共振氢谱中有5组峰；（2）每氧化1 mol D需要消耗2 mol Cu（OH）2；同时含有羟基和羧基的有机物可以发生缩聚反应，故产物为CCH3H?OCH3—CH2C?OHO。（3）由所给信息可知3种同分异构体均为甲酸酯，还应有一个甲基和一个碳碳双键，则可能的结构为HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH（CH3）CH=CH2、HCOOCH2（CH3）C=CH2、HCOO（C2H5）C=CH2。