Question

实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。

请回答下列问题：

 ⑴在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入__________，目的是__________。

 ⑵反应中加入过量乙醇，目的是__________________________。

 ⑶如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加乙酸，边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率，其原因是________       

_             _____________________________________________。

 ⑷现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下列框图是分离操作步骤流程图：

       

则试剂a是：____________，分离方法III是______________。

⑸甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品提纯，在未用指示剂的情况下，他们都是先加NaOH溶液，中和酯中过量的酸，然后用蒸馏法将酯分离出来。甲、乙两人实验结果如下：

甲得到了显酸性的酯的混合物；

乙得到了大量水溶性的物质；

丙同学分析了上述实验目标产物后，认为上述实验都没有成功。

试解答下列问题：

①甲实验失败的原因是_______________________________________________。

②乙实验失败的原因是_______________________________________________。

 

Answer 1

【答案】

（1）碎瓷片 ；防止暴沸   （2）提高乙酸的转化率  

（3）及时地蒸出生成物，有利于酯化反应向生成酯的方向进行 

（4）a ：饱和Na₂CO₃溶液；       III ：蒸馏

（5）①所加的NaOH溶液较少，没有将余酸中和 

②所加的NaOH溶液过量使酯完全水解。

【解析】（1）由于反应需要加热，为防止液体受热时暴沸，需要加热碎瓷片。

（2）酯化反应属于可逆反应，因此为提高乙酸的转化率，需加热过量的乙醇。

（3）因为反应属于可逆反应，因此及时把乙酸乙酯分离出来，可使反应向正反应方向进行，提高原料额度利用率。

（4）为降低乙酸乙酯的溶解度，除去乙酸和溶解乙醇，可利用饱和Na₂CO₃溶液，提高分液进行分离。即油层A中是乙酸乙酯，水层B是碳酸钠、乙醇和乙酸钠的混合液。将水层B通过蒸馏即得到乙醇和碳酸钠、乙酸钠的混合液。即C为碳酸钠和乙酸钠的混合液，然后加入硫酸即得到乙酸，最后通过蒸馏即得乙酸。

（5）甲得到了显酸性的酯的混合物，说明酸仍有剩余，即所加的NaOH溶液较少，没有将余酸完全中和；乙得到了大量水溶性的物质，说明酯完全水解了，因此只能是所加的NaOH溶液太多，造成了酯在碱性条件下完全水解变成了乙酸钠和乙醇。