Question

4．RCH=CHR′与碱性KMnO₄溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：RCH=CHR′$→_{②酸化}^{①碱性KMnO_{4}溶液，△}$RCOOH+R′COOH，常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构．在催化剂存在下，1mol不饱和脂肪酸B和1molH₂反应后经处理得到D和E的混合物，D和E互为同分异构体．当D和E的混合物与碱性KMnO₄溶液共热酸化后，得到如下四种产物：
HCOOC-（CH₂）₁₀-COOH    CH₃-（CH₂）₇-COOH
HCOOC-（CH₂）₇-COOH    CH₃-（CH₂）₄-COOH
（1）写出D和E的结构简式：CH₃（CH₂）₇CH═CH（CH₂）₇COOH、CH₃（CH₂）₄CH═CH（CH₂）₁₀COOH．
（2）写出B的结构简式：CH₃（CH₂）₄CH═CHCH₂CH═CH（CH₂）₇COOH．

Answer 1

分析 D和E互为同分异构体．则D和E分子中碳原子个数相等，当D和E的混合物与碱性KMnO₄溶液共热后酸化，得到四种酸，根据D、E碳原子个数相等知，HOOC（CH₂）₁₀COOH和CH₃（CH₂）₄COOH是由同一种烯烃得到的，CH₃（CH₂）₇COOH和HOOC（CH₂）₇COOH是由同一种烯烃得到的，将两种酸中羧基去用碳碳双键连接即可得到相应烯烃；B跟氢气发生的是加成反应，D与E不同的话是应该加成的地方不同产生的，所以按题意可以得到B有两个双键CH₃（CH₂）₄CH═CHCH₂CH═CH（CH₂）₇COOH，以此解答该题．

解答 解：D和E互为同分异构体．则D和E分子中碳原子个数相等，当D和E的混合物与碱性KMnO₄溶液共热后酸化，得到四种酸，根据D、E碳原子个数相等知，HOOC（CH₂）₁₀COOH和CH₃（CH₂）₄COOH是由同一种烯烃得到的，CH₃（CH₂）₇COOH和HOOC（CH₂）₇COOH是由同一种烯烃得到的，将两种酸中羧基去用碳碳双键连接即可得到相应烯烃，D、E结构简式分别为CH₃（CH₂）₇CH═CH（CH₂）₇COOH、CH₃（CH₂）₄CH═CH（CH₂）₁₀COOH；B跟氢气发生的是加成反应，D与E不同的话是应该加成的地方不同产生的，所以按题意可以得到B有两个双键CH₃（CH₂）₄CH═CHCH₂CH═CH（CH₂）₇COOH，
（1）通过以上分析知，D、E结构简式分别为CH₃（CH₂）₇CH═CH（CH₂）₇COOH、CH₃（CH₂）₄CH═CH（CH₂）₁₀COOH，
故答案为：CH₃（CH₂）₇CH═CH（CH₂）₇COOH、CH₃（CH₂）₄CH═CH（CH₂）₁₀COOH；
（2）通过以上分析知，B结构简式为CH₃（CH₂）₄CH═CHCH₂CH═CH（CH₂）₇COOH，故答案为：CH₃（CH₂）₄CH═CHCH₂CH═CH（CH₂）₇COOH．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生获取信息利用信息能力，根据产物结构简式确定碳碳双键位置是解本题关键，难点是判断B结构简式，题目难度不大．