Question

(15分)已知某有机物A的质谱图显示其相对分子质量为84，则
(1) 烃A的分子式为_____________。
(2) 若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯取代物只有一种，则烃A的结构简式为__________________。
(3) 若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H₂加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，烃A可能有的结构简式为                                     。
(4) 比烃A少一个碳原子且能使溴水褪色的A的同系物有________种同分异构体。
(5)若烃A红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。

反应②的化学方程式为： ______________________；
C的化学名称为_______________________；
E2的结构简式是________________；
⑥的反应类型是______________________ 。

Answer 1

（15分）⑴ C₆H₁₂； （2分）     (2) ；  （2分）
(3) (CH₃)₃CCH=CH₂或CH₂=C(CH₃)CH(CH₃)₂或  (CH₃)₂C=C(CH₃)₂；  （3分）
(4) 5 (2分)
（5）（2分）
2，3-二甲基-1，3-丁二烯（1分）（2分）  取代反应（各1分）

（1）84÷14＝6，则A的分子式为：C₆H₁₂
（2）A的不饱和度为1，不能使溴水褪色，则它为环烷烃，和氯气取代后只得到一种卤代烃，则它为环己烷。
（3）烃A能使溴水褪色，则为单烯烃；根据其加成产物含有4个甲基，可判断出碳架结构只能为两种，即：，进而可知对应的烯烃为三种：(CH₃)₃CCH=CH₂或CH₂=C(CH₃)CH(CH₃)₂或  (CH₃)₂C=C(CH₃)₂
（4）同理，C₅H₁₀的碳链为两种：C—C—C—C—C和，它们的双键的位置双分别为二种和三种
（5）结合（3）的烯烃简式及其性质，可知A为(CH₃)₂C=C(CH₃)₂；；A和氯气发生加成反应生成B：；B在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应，生成C，则C的结构简式为。C发生1，2－加成生成D1，则D1的结构简式为，D1水解得到E1，所以E1的结构简式为。D₁、D₂互为同分异构体，所以反应④是1，4－加成，D₂结构简式为，则E₂为。