Question

有机物M只含有C、H元素，质谱图中最大质荷比为68，红外光谱分析表明M分子中含有位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6：1：1．
（1）M的分子式是

 

．
（2）下列物质中，一定条件能与A发生反应的是

 

．
A．NaOH　　　 B．Na　　　　　C．KMnO₄　　　D．Br₂
（3）M的结构简式是

 

．
（4）有机物N是M与等物质的量的H₂在一定条件下的加成产物的同分异构体，N分子中所有碳原子一定共面，则系统命名N的名称是

 

；Q与N互为同分异构体，Q有顺反异构现象，则Q的顺式异构体的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）有机物M只含有C、H元素，质谱图表明其相对分子质量为68，分子中C原子最大数目为：

68

12

=5…8，结合烷烃中C、H原子数目关系，可知该烃分子中碳原子数目为5，据此确定其分子式；
（2）根据分析可知M属于炔烃，根据炔烃的性质进行判断；
（3）红外光谱分析表明M分子中含有C≡C键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6：1：1，则含有2个甲基，据此书写M的结构简式；
（4）根据同分异构体的概念确定N的分子式，然后根据N中所有原子共平面确定N的结构简式，最后根据相同的命名原则对N命名；
Q的分子式与N相同，Q有顺反异构现象，则Q含有碳碳双键，其碳碳双键两端C原子上连接的基团不能相同，据此确定Q的结构简式，再写出其顺式的结构简式．

解答： 解：（1）M只含有C、H元素，则M剩余烃类物质，质谱图表明其相对分子质量为68，分子中C原子最大数目为：

68

12

=5…8，结合烷烃中C、H原子数目关系，可知该烃分子中碳原子数目为5，故分子式为C₅H₈，
故答案为：C₅H₈；
（2）M分子中含有C≡C键，能够被酸性高锰酸钾氧化，能够与溴发生加成反应，但不能与钠和氢氧化钠反应，所以AB错误、CD正确，
故答案为：CD；
（3）红外光谱分析表明M分子中含有C≡C键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6：1：1，则M分子中含有2个甲基，所以C的结构简式为：，
故答案为：；
（4）有机物N是M与等物质的量的H₂在一定条件下的加成产物的同分异构体，则N的分子式为：C₅H₁₀，N分子中含有1个碳碳双键；N分子中所有碳原子一定共面，则N的C原子都连接在碳碳双键上，N的结构简式为：CH₃C （CH₃）=CH（CH₃），主链是丁烯，碳碳双键在2、3号碳原子上，从碳碳双键最近一端编号，2号碳原子上有1个甲基，N的名称为：2-甲基-2丁烯；
Q与N互为同分异构体，Q有顺反异构现象，则Q的分子式为C₅H₁₀，且碳碳双键两端的C原子连接了不同的原子或原子团，则Q的结构简式为：CH₃CH=CHCH₂CH₃，C=C键连的较大的基团在同侧为顺式，N的顺式结构简式为：，
故答案为：2-甲基-2丁烯；．

点评：本题为有机推断，侧重考查了有机物分子式、结构简式确定、同分异构体的书写等知识，题目难度中等，注意掌握常见有机物结构与性质，明确有机物分子式、结构简式的确定方法，能够根据题干信息正确书写同分异构体的结构简式．