Question

19．M5纤维是美国开发的一种超高性能纤维，在相同的防护级别下，M5纤维比现有的防破片材料轻35%，且防热和防火性能十分出色．据报道，美军士兵佩带的头盔、防弹背心和刚性前后防护板，在战争中保住了许多美军士兵的生命．下面是M5纤维的合成路线：（有些反应未注明条件）

（1）写出下列物质的结构简式：B；合成M₅的单体的结构简式：F，G；
（2）生成A的同时可能生成的A的同分异构体的结构简式：；
（3）写出C发生银镜反应的化学反应方程式：．

Answer 1

分析 对二甲苯与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B可以连续氧化生成对苯二甲酸，故A为，A发生水解反应生成B为，B发生氧化反应生成C为，C发生氧化反应生成对苯二甲酸．由M5的结构可知，F、G分别为、，D经过系列反应生成F，则F为，G为，由F中羟基位置可知，对苯二甲酸与溴发生加成反应生成D为，D水解得到E，E酸化生成F，故E为，以此解答该题．

解答 解：对二甲苯与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B可以连续氧化生成对苯二甲酸，故A为，A发生水解反应生成B为，B发生氧化反应生成C为，C发生氧化反应生成对苯二甲酸．由M5的结构可知，F、G分别为、，D经过系列反应生成F，则F为，G为，由F中羟基位置可知，对苯二甲酸与溴发生加成反应生成D为，D水解得到E，E酸化生成F，故E为，
（1）由以上分析可知B为，F、G分别为、，为合成M₅的单体，
故答案为：；；；
（2）生成A的同时可能生成A的同分异构体，可能确定同一甲基上的2个氢原子，该同分异构体的结构简式为，
故答案为：；
（3）C为，含有醛基，可发生银镜反应，方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，注意根据有机物的结构与反应条件采取正推法、逆推法相结合进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力与对知识的迁移应用，难度中等．