Question

某化学小组以苯甲酸为原料制取苯甲酸甲酯，并用制得的苯甲酸甲酯进行碱性水解的实验。
I．制取苯甲酸甲酯：已知有关物质的沸点如下表：

物质	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸点/℃	64.7	249	199.6

实验装置如下：

（1）简述第一步混合液体时，最后加入浓硫酸的理由是
                                                               。
若反应产物水分子中有同位素¹⁸O，写出能表示反应前后¹⁸O位置的化学方程式：
                                                      。
（2）分液时上层液体从                     出来；接受馏分时温度控制在      。
（3）此制取过程比教材中乙酸乙酯的制备复杂很多，写出用此过程制备苯甲酸甲酯的两大优点：                 、                      。
II、苯甲酸甲酯碱性水解

（4）写出苯甲酸甲酯碱性水解的化学反应方程式                         。
（5）写出苯甲酸甲酯碱性水解实验装置中A的作用                      。
III、苯甲酸甲酯有多种同分异构体
（6）符合下列条件的结构
①可以发生银镜反应②属于芳香族化合物③不具备其它环状结构④不能与FeCl₃发生显色反应；共有      种。

Answer 1

（16分）（1）浓硫酸密度较大，且与苯甲酸、甲醇混合放出大量热量，甲醇易挥发；(2分)    C₆H₅CO¹⁸OH+CH₃OHC₆H₅COOCH₃+H₂¹⁸O 。(2分)
（2）分液漏斗的上口；199.6℃左右。(各2分)（3）产率高；纯度高。(2分)
（4）C₆H₅COOCH₃ + NaOH  → C₆H₅COONa + CH₃OH。(2分)
（5）冷凝回流。(2分) （6）12  (2分)

I（1）浓硫酸密度较大，且与苯甲酸、甲醇混合放出大量热量，为确保实验的安全所以采用最后加入浓硫酸，再加上甲醇的沸点低易挥发；
酯化反应的特点是：酸脱羟基醇脱氢，所以其反应机理为：

（2）分液时，上层液体应从分流漏斗的上口倒出，下层液体应从分流漏斗的下口倒出。
根据苯甲酸甲酯的沸点可知，接受馏分时温度控制在199.6℃左右
（3）这样操作可以使反应物尽可能多的转化为生成物，使反应物得到充分反应，且生成的产物更纯。
II：（4）酯的水解反应是酯化反应的逆反应，且酯在碱性条件下水解较彻底
C₆H₅COOCH₃ + NaOH  → C₆H₅COONa + CH₃OH
（5）该装置中冷管的作用为冷凝回流
III（6）共12种，如下图所示

能发生银镜反应的物质有：醛类、甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、还原性糖等。