Question

一种用于治疗高血脂的新药--灭脂灵可按如下路线合成：
已知①
②一个碳原子上同时连接两个羟基，立即失去一份水，生成另一种物质，如：

又知G的分子式为C₁₀H₂₂O₃，试回答：
（1）写出B、E的结构简式：B

 

，E

 

（2）反应①～⑤中属于取代反应的有

 

．
（3）CH₃（CH₂）₆CHO有多种同分异构体，符合下列性质的结构简式是

 

（写一种）．
A．能发生银镜反应      B．烃基上的一氯取代物只有两种
（4）鉴别F和I的方法是

 

．
（5）反应②的化学方程式为

 

（6）反应⑤的化学方程式为

 

．

Answer 1

分析：甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成A，根据题给信息知A为CH₂Cl₂，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，则B的结构简式为HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反应生成E，根据题给信息知，E的结构简式为，E和氢气发生加成反应生成G，则G的结构简式为CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应，C是一氯甲苯，其结构简式为，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，D的结构简式为，D被氧化生成F苯甲醛，则F的结构简式为，苯甲醛被氧化生成I，I的结构简式为，G和I反应生成H，H的结构简式为．

解答：解：甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成A，根据题给信息知A为CH₂Cl₂，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，则B的结构简式为：HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反应生成E，根据题给信息知，E的结构简式为，E和氢气发生加成反应生成G，则G的结构简式为：CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应，C是一氯甲苯，其结构简式为，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，D的结构简式为：，D被氧化生成F苯甲醛，则F的结构简式为，苯甲醛被氧化生成I，I的结构简式为：，G和I反应生成H，H的结构简式为．
（1）结合判断出的物质B、E的结构简式：B为HCHO，E为，故答案为：HCHO；；
（2）反应①～⑤中．①是取代反应；②是卤代烃的水解属于取代反应；③是醛醛加成反应；④是醛基的加成反应；⑤是酯化反应，属于取代反应；属于取代反应的有①②⑤，故答案为：①②⑤；
（3）CH₃（CH₂）₆CHO的同分异构体符合下列条件，A．能发生银镜反应说明含有醛基，B．烃基上的一氯取代物只有两种说明烃基上含有两类氢原子，则符合条件的同分异构体有：（CH₃CH₂）₃CCHO或（CH₃）₃CC（CH₂）₂CHO，
故答案为：（CH₃CH₂）₃CCHO或（CH₃）₃CC（CH₂）₂CHO；
（4）F是苯甲醛，I是苯甲酸，苯甲醛中含有醛基，苯甲酸中含有羧基，醛能和银氨溶液发生银镜反应，能和新制氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀，酸具有酸的通性，能使紫色石蕊试纸变蓝色，所以鉴别方法是：把F和I配成溶液，分别滴加紫色石蕊试液，如变红的是苯甲酸（即I），不变色的是苯甲醛（即F）．或者是蓝色石蕊试纸、银镜反应、新制氢氧化铜悬浊液等，
故答案为：把F和I配成溶液，分别滴加紫色石蕊试液，如变红的是苯甲酸（即I），不变色的是苯甲醛（即F）．或者是蓝色石蕊试纸、银镜反应、新制氢氧化铜悬浊液等；
（5）反应②是一氯甲苯在强碱溶液中发生的水解反应生成苯甲醇，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（6）反应⑤是苯甲酸和含三个醇羟基的E在浓硫酸加热条件下发生的酯化反应，化学方程式为，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其性质即可解答，注意醇和羧酸发生酯化反应时断键位置，为易错点．