Question

（18分）A为药用有机物，从A出发可发生下图所示的一系列反应。已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D不能跟NaHCO₃溶液反应，但能跟NaOH溶液反应。

请回答：（1）A转化为B、C时，涉及到的反应类型有______________、_______________。

（2）E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应，R能与Na反应放出H₂，而Q不能。Q、R的结构简式为Q__________________、R______________________。

（3）D的结构简式为__________________。

（4）A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为___________________________。

（5）已知：酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。例如：

写出草酰氯（分子式C₂O₂Cl₂，分子结构式：）与足量有机物D反应的化学方程式________________________________________________________________________。

（6）已知：

请选择适当物质设计一种合成方法，用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A，在方框中填写有机物的结构简式。

                                                                       。

 

Answer 1

【答案】

（1）取代反应（或水解反应）、中和反应  （2）HCOOCH₃     HOCH₂CHO 

（3） 

（4）+ 2H₂O

（5）     或

（6）  

【解析】考查有机物的合成与制取。A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，说明A中含有羧基。根据A和氢氧化钠溶液的反应产物可判断，A中还含有酯基。C酸化生成E，则E是乙酸。又因为A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上，所以A的结构简式为，则B是。由于羧基的酸性强于碳酸的，而碳酸的酸性强于酚羟基的，所以D的结构简式是。

（1）A在氢氧化钠溶液中发生的反应有水解反应和中和反应。

（2）根据E的分子式及R和Q的性质特点可判断，Q和R的结构简式分别是HCOOCH₃、HOCH₂CHO。

（3）、（4）见解析

（5）草酰氯中含有2个氯原子，而D中只有1个羟基，所以反应的方程式为

或

。

（6）由于酚羟基极易被氧化，所以邻甲基苯酚合成A时，应该先和乙酸发生酯化反应，然后在利用酸性高锰酸钾溶液氧化苯环上的甲基，生成羧基。