Question

1．实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯．有关物质的相关数据如表：

化合物	相对分子质量	密度/g•cm-3	沸点，/℃	溶解度/l00g水
正丁醇	74	0.80	118.0	9
冰醋酸	60	1.045	118.1	互溶
乙酸正丁酯	116	0.882	126.1	0.7

操作如下：
①在50mL三颈烧瓶中，加入18.5mL正丁醇和13.4mL冰醋酸，3～4滴浓硫酸，投入沸石．安装分水器（作用：实验过程中不断分离除去反应生成的水）、温度计及回流冷凝管．
②将分水器分出的酯层和反应液一起倒入分液漏斗中，水洗，10% Na₂CO₃洗涤，再水洗，最后转移至锥形瓶，干燥．
③将干燥后的乙酸正丁酯滤入烧瓶中，常压蒸馏，收集馏分，得15.1g乙酸正丁酯．

请回答有关问题：
（1）冷水应该从冷凝管a（填a或b）端管口通入．
（2）仪器A中发生反应的化学方程式为CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OHCH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O．
（3）步骤①“不断分离除去反应生成的水”该操作的目的是：使用分水器分离出水，使平衡正向移动，提高反应产率．
（4）步骤②中用10%Na₂CO₃溶液洗涤有机层，该步操作的目的是除去产品中含有的乙酸等杂质．
（5）进行分液操作时，使用的漏斗是C（填选项）．
（6）步骤③在进行蒸馏操作时，若从118℃开始收集馏分，产率偏高（填“高”或者“低”）原因是会收集到少量未反应的冰醋酸和正丁醇
（7）该实验过程中，生成乙酸正丁酯的产率是65%．

Answer 1

分析 （1）冷凝作用的仪器是冷凝管，水从下口进上口出；
（2）根据酯化反应原理酸脱羟基醇脱氢写出反应的化学方程式；
（3）根据外界条件对化学平衡的影响分析；
（4）乙酸丁酯不溶于饱和碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应而被吸收；
（5）分液操作时下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出；
（6）若从118℃便开始收集馏分此时的蒸气中含有醋酸和正丁醇，会收集到少量未反应的冰醋酸和正丁醇，导致获得的乙酸正丁酯质量偏大；
（7）先根据酸的量计算理论上酯的量，再根据水的量计算酯的量，实际上酯的量与理论值之比即为酯的产率．

解答 解：（1）了增强水的冷凝效果，冷水应该从冷凝管从下口a端管口通入，
故答案为：a；
（2）酯化反应的本质为酸脱羟基，醇脱氢，乙酸与丁醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸丁酯和水，该反应为可逆反应，化学方程式为：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OHCH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案为：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OHCH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O；
（3）步骤①“不断分离除去反应生成的水”是因为该反应是可逆反应，减小生成物水的浓度，可以使该平衡正向移动，使用分水器分离出水，有利于平衡向正反应方向移动，提高反应产率，
故答案为：使用分水器分离出水，使平衡正向移动，提高反应产率；
（4）步骤②中得到的酯中含有未完全反应的挥发出的乙酸，用10%Na₂CO₃溶液洗涤有机层，该步操作的目的就是除去产品中含有的乙酸等杂质，
故答案为：除去产品中含有的乙酸等杂质；
（5）分液操作时，使用的漏斗是分液漏斗，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，以免两种液体相互污染，
故答案为：C；
（6）若从118℃便开始收集馏分此时的蒸气中含有醋酸和正丁醇，会收集到少量未反应的冰醋酸和正丁醇，因此会导致产率偏高，
故答案为：高；会收集到少量未反应的冰醋酸和正丁醇；
（7）正丁醇的质量=0.8 g/mL×18.5mL=14.8g；冰醋酸的质量=1.045g/mL×13.4mL=14.003g，
理论上14.8g正丁醇完全反应生成酯的质量为xg，需乙酸的质量是yg，
乙酸和正丁醇的反应方程式为CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OHCH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O
                            60g     74g                     116g            18g
                            yg      14.8g                     xg
                                                          
所以x=23.2  y=12g＜14.003g  
所以乙酸过量，乙酸正丁酯的产率=$\frac{15.1g}{23.2g}$×100%≈65%，
故答案为：65%．

点评 本题主要考查了乙酸乙酯的制备，题目难度中等，掌握乙酸乙酯的制备原理以及运用原理理解实验装置是解答的关键，试题充分培养了学生的分析、理解能力及灵活应用所学知识的能力．