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    11．四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有聚焦诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛．以下是TFE的两条合成路线（部分试剂及反应条件省略）：

    （1）A的名称是甲苯；试剂Y为酸性高锰酸钾溶液．
    （2）B→C的反应类型为取代反应；F→D的反应类型为氧化反应；
    （3）E→F的化学方程式是．
    （4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：
    ①属于萘（）的一元取代物；
    ②存在羟甲基（-CH2OH）．写出W所有可能的结构简式：．
    （5）下列叙述正确的是ad．
    a．B的酸性比苯酚强                  b．D不能发生还原反应
    c．E含有3种不同化学环境的氢        d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃．

    分析 （1）由A的分子式与B的结构可知，应是甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸；
    （2）对比B、C的结构简式可知，B发生取代反应生成C；由B、D结构可知，含有的官能团分别为羧基、羰基；
    （3）E的分子式为C13H11Br，F的分子式为C13H12O，对比E的结构与F的分子式可知，B中Br原子被-OH取代生成F；
    （4）D的分子式为C13H10O，不饱和度为9，W是D的同分异构体属于萘（）的一元取代物，存在羟甲基（-CH2OH），萘环不饱和度为7，则侧链存在碳碳三键，故侧链为-C≡CCH2OH，萘有2种化学环境不同的H原子，据此书写；
    （5）a．羧基酸性大于酚羟基；
    b．D含有苯环与羰基，能与氢气发生加成反应；
    c．E中含有4种化学环境不同的H原子；
    d．TPE只有含有C、H2种元素，属于烃，含有苯环，属于芳香烃，含有碳碳双键，属于烯烃．

    解答 解：（1）由A的分子式与B的结构可知，应是甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，
    故答案为：甲苯；酸性高锰酸钾溶液；
    （2）对比B、C的结构简式可知，B发生取代反应生成C；B中Br原子被-OH取代生成F，比较F的分子式和D的结构简式可知，F发生氧化反应生成D，
    故答案为：取代反应；氧化反应；
    （3）对比E的结构与F的分子式可知，B中Br原子被-OH取代生成F，反应方程式为，
    故答案为：；
    （4）D的分子式为C13H10O，不饱和度为9，W是D的同分异构体属于萘（）的一元取代物，存在羟甲基（-CH2OH），萘环不饱和度为7，则侧链存在碳碳三键，故侧链为-C≡CCH2OH，萘有2种化学环境不同的H原子，符合条件的W有：，
    故答案为：；
    （5）a．羧基酸性大于酚羟基，故a正确；
    b．D含有苯环与羰基，能与氢气发生加成反应，属于还原反应，故b错误；
    c．E中含有4种化学环境不同的H原子，故c错误；
    d．TPE只有含有C、H2种元素，属于烃，含有苯环，属于芳香烃，含有碳碳双键，属于烯烃，故d正确，
    故选：ad．

    点评 本题考查有机物的合成，注意根据有机物的结构与分子式进行分析解答，是对有机化学基础的综合考查，难度不大．

    练习册系列答案
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    XYZ
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