Question

20．碳碳双键的性质较为活泼，在一定条件下会发生特殊的反应，例如：．根据下列转化流程，回答问题：

（1）反应条件：②NaOH醇溶液，加热，③加热．
（2）反应类型：①加成，⑤加成．
（3）结构简式：X．
（4）写出实验室由B的芳香烃的同分异构体的同系物制备的合成路线：
（合成路线常用的表示方式为：）$\stackrel{Br_{2}}{→}$$→_{△}^{NaOH溶液}$$\stackrel{[O]}{→}$$→_{催化剂}^{H_{2}}$$\stackrel{浓H_{2}SO_{4}△}{→}$．

Answer 1

分析 根据题中各物质转化关系，比较和A的结构简式可知，与溴加成生成X为，X在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成A，A发生题中信息中的加成反应生成B，反应条件为加热，B再与氢气发生加成得C，B发生分子内加成得，制备，可以用B的芳香烃的同分异构体的同系物为，由苯乙烯与溴加成，再水解得二元醇，再氧化得，与氢气加成得，再发生加聚反应得，据此答题；

解答 解：根据题中各物质转化关系，比较和A的结构简式可知，与溴加成生成X为，X在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成A，A发生题中信息中的加成反应生成B，反应条件为加热，B再与氢气发生加成得C，B发生分子内加成得，
（1）根据上面的分析可知，反应②的条件为NaOH醇溶液，加热，反应③的条件为加热，
故答案为：NaOH醇溶液，加热； 加热；
（2）根据上面的分析可知，反应①为加成反应，反应⑤为加成反应，
故答案为：加成；加成；
（3）X为，
故答案为：；
（4）制备，可以用B的芳香烃的同分异构体的同系物为，由苯乙烯与溴加成，再水解得二元醇，再氧化得，与氢气加成得，再发生加聚反应得，合成路线为$\stackrel{Br_{2}}{→}$$→_{△}^{NaOH溶液}$$\stackrel{[O]}{→}$$→_{催化剂}^{H_{2}}$$\stackrel{浓H_{2}SO_{4}△}{→}$，
故答案为：$\stackrel{Br_{2}}{→}$$→_{△}^{NaOH溶液}$$\stackrel{[O]}{→}$$→_{催化剂}^{H_{2}}$$\stackrel{浓H_{2}SO_{4}△}{→}$．

点评 本题考查有机物推断与合成，侧重考查分析、推断、知识迁移能力，答题时注意结合题给信息解答，有机合成是本题的难点．