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【题目】光刻胶是一种应用广泛的光敏材料,其合成路线如下(部分试剂和产物略去)

已知:

(1)A的化学名称是_E的核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积之比为 321E能发生水解反应,则 F 的结构简式为_

(2)G 分子中所含官能团名称为_,羧酸 X 的实验式为_

(3)B→C 所需的试剂 Y 和反应条件分别为_,由 F G的反应类型为_

(4)D G 反应生成光刻胶的化学方程式为_____________________________________

(5)C 的一种同分异构体满足下列条件:①能发生银镜反应,其水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应;②苯环上的一氯取代产物只有两种,该同分异构体的结构简式为__________________

(6)根据已有知识并结合相关信息,写出以 CH3CHO 为原料制备 CH3COCOCOOH的合成路线流程图(无机试剂任选)________________________________________

【答案】苯甲醛 羟基 CH2O 银氨溶液、水浴加热或新制Cu(OH)2悬浊液(氧化)、加热 取代反应(或水解反应)

【解析】

结合流程,由D的结构简式可得,A中含有苯环,ACH3CHO反应得到B,由B的分子式及已知信息可推知AB;由C的分子式及B→C→D的转化可得:C;乙炔和羧酸X生成EE发生加聚反应得到F,则E分子中含有C=C双键,结合分子式可知,XCH3COOHGD发生已知信息的反应得到光刻胶,则光刻胶的结构简式为:

1)由上分析知,A,其化学名称为苯甲醛;E的核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为321E能发生水解反应,E发生加聚反应得到F,故ECH3COOCH=CH2F的结构简式为

2G,所含官能团为-OH,官能团名称为:羟基;羧酸XCH3COOH,其实验式为CH2O

3B→C为醛基被氧化成羧基,故所需试剂为银氨溶液、水浴加热或新制Cu(OH)2悬浊液(或氧化),反应条件是加热;FG,所以由FG发生的是取代反应(或水解反应)

4)根据已知信息可得D)和G)在一定条件下发生反应生成光刻胶(),并生成HCl,其化学方程式为:n++nHCl

5C,其同分异构体满足下列条件:①能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,则含有“HCOO-”且水解产物含有酚羟基;②苯环上的一氯取代产物只有两种,则含有两个对位取代基,所以满足条件的结构简式为:

6)以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH,需要增长碳链,由已知并结合流程ABC可得,先生成CH3CH=CHCHO,再生成CH3CH=CHCOOH,碳碳双键再与卤素单质加成,然后卤原子水解被羟基取代,最后催化氧化形成碳氧双键,流程为:

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②苯的同系物与卤素单质混合,若在光照条件下,侧链烃基上的氢原子被卤素原子取代;若在催化剂作用下,苯环某些位置上的氢原子被卤素原子取代。工业上按下列路线合成结构简式为的物质,该物质是一种香料。

请根据上述路线,回答下列问题:

(1)A的结构简式可能为______

(2)反应④的反应条件为______,反应⑤的类型为______

(3)反应⑥的化学方程式为(有机物写结构简式,并注明反应条件):______

(4)工业生产中,中间产物A须经反应③④⑤得D,而不采取将A直接转化为D的方法,其原因是______

(5)这种香料具有多种同分异构体,其中某些物质有下列特征:①其水溶液遇FeCl3溶液不呈紫色;②苯环上的一溴代物有两种;③分子中有5种不同化学环境的氢。写出符合上述条件的物质可能的结构简式(只写一种):______

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