Question

现有某有机物A．经质谱分析可知其相对分子质量为100．通过元素分析发现其分子中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为8%，其余为氧元素．经红外光谱等近代物理分析方法分析可知，该有机物分子中含有：

 等原子和基团．回答以下有关问题：
（I）A的分子式为______；A可能的结构简式有______种．根据（Ⅱ）中A物质所具有的转化关系，可以确定A的结构简式为______．
（Ⅱ）已知A物质具有如下图所示转化关系：



①有机物C的化学式为______．完成B、C之间的转化，需要发生的有机化学反应类型有______．
②C在乙醇钠存在时与某酯类物质发生取代反应生成D．请写出该反应的化学方程式：______．
③请写出D到E的转化中，第（2）步反应的化学方程式：______．

Answer 1

（I）有机物A中N（C）=

100×60%

12

=5，N（H）=

100×8%

1

=8，则N（O）=

100×(1-60%-8%)

16

=2，则该有机物的分子式为C₅H₈O₂，可能的结构有CH₂=CHCOOC₂H₅、C₂H₅COOCH=CH₂，由B可知A为CH₂=CHCOOC₂H₅，
故答案为：C₅H₈O₂； 2；CH₂=CHCOOC₂H₅；
（Ⅱ）①有机物C中含有7个C、11个H以及1个Br，则分子式为C₇H₁₁Br，由官能团的变化结合反应条件可知B生成C的反应为还原和取代反应，
故答案为：C₇H₁₁Br；还原、取代；
②对比C和D的结构简式可知C应和丙二酸乙酯在乙醇钠的作用下反应生成D，反应的方程式为



，
故答案为：



；
③D到E的转化中，先在酸性条件下水解生成

，然后加热分解可生成目标物，第（2）步反应的方程式为



，
故答案为：



．