Question

3．某厂以甘蔗为原料制糖，对产生的大量甘蔗渣按下图所示转化进行综合利用．其中B是A水解的最终产物；C的化学式为C₃H₆O₃，一定条件下2个C分子间脱去2个水分子可生成一种六元环状化合物；D可使溴水褪色；H的三聚合物I也是一种六元环状化合物．（图中部分反应条件及产物没有列出）


（1）写出下列物质的结构简式：
高分子化合物F；六元环状化合物I．
（2）C→D的反应类型为消去反应．
（3）写出下列反应的化学方程式：A→B、C→可降解塑料．
（4）H分子所含官能团的名称是醛基，实验室中常用于检验该官能团的试剂的名称是（只写一种）新制氢氧化铜悬浊液（斐林Fehling试剂）或银氨溶液（硝酸银的氨溶液、托伦Tollens试剂）．
（5）满足与E有相同的官能团的同分异构体有15种（不包括顺反异构）．写出其中一种同分异构体的结构简式CH₃COOCH=CHCH₃．

Answer 1

分析 甘蔗渣处理之后得到纤维素，纤维素水解的最终产物为葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成G为CH₃CH₂OH，H为CH₃CHO，H的三聚合物I也是一种六元环状化合物，I应为，葡萄糖在乳酸菌的作用下生成C为乳酸，即CH₃CHOHCOOH；D能使溴水褪色，说明含有不饱和键，C发生消去反应生成D，D为CH₂=CHCOOH，D和乙醇发生酯化反应生成E，为CH₂=CHCOOCH₂CH₃，F为，结合题目分析解答．

解答 解：甘蔗渣处理之后得到纤维素，纤维素水解的最终产物为葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成G为CH₃CH₂OH，H为CH₃CHO，H的三聚合物I也是一种六元环状化合物，I应为，葡萄糖在乳酸菌的作用下生成C为乳酸，即CH₃CHOHCOOH；D能使溴水褪色，说明含有不饱和键，C发生消去反应生成D，D为CH₂=CHCOOH，D和乙醇发生酯化反应生成E，为CH₂=CHCOOCH₂CH₃，F为，
（1）F、I结构简式分别为、，故答案为：；；
（2）C发生消去反应生成D，所以反应类型是消去反应，故答案为：消去反应；
（3）纤维素发生水解反应生成葡萄糖，反应方程式为，
2-羟基丙酸发生缩聚反应生成高分子化合物，反应方程式为，
故答案为：；
；
（4）H为CH₃CHO，其官能团名称是醛基，可以用新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液检验醛基，
故答案为：醛基；新制氢氧化铜悬浊液（斐林Fehling试剂）或银氨溶液（硝酸银的氨溶液、托伦Tollens试剂）；
（5）E为CH₂=CHCOOCH₂CH₃，E的同分异构体与E具有相同官能团说明含有碳碳双键和酯基，
如果是甲酸酯，如果醇的碳链为C=C-C-C，有4种；
如果醇的碳链为C-C=C-C，有2种；
如果醇的碳链为C=C（C）-C，有3种；
如果是乙酸酯，醇的碳链为C=C-C，有3种；
如果是烯酸酯，
如果烯酸烃基为C=C-C，有3种；
所以符合条件的有15种，其中一种结构简式为CH₃COOCH=CHCH₃，
故答案为：15；CH₃COOCH=CHCH₃．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，正确推断各物质结构简式是解本题关键，注意结合题给信息、反应条件进行推断，知道常见有机物官能团及其性质关系，难点是（5）题同分异构体种类判断，要考虑官能团位置异构、碳链异构，题目难度中等．