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某有机物A(C4 H6O5),广泛存在于许多水果中,是一种常用的食品添加剂.该化合物具有如下性质:

i.25℃时,电离常数K1=3.99×10﹣4,K2=5.5×10﹣6

ii.Imol A与足量钠产生1.5mol H2

ii.分子中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子.与A相关的反应流程如下:

回答下列问题:

(1)A中官能团的名称为    ;B的结构简式为    ,C的系统命名为    _.

(2)A﹣﹣B的反应类型为消去反应;反应①所需的反应条件为   

(3)写出下列反应的化学方程式:

①M﹣N.    

②E﹣F.     

(4)A有多种同分异构体,写出符合下列条件的同分异构体结构简式:   

①能发生水解,生成两种有机物;②水解后产物之间能发生缩聚反应.


考点:  有机物的推断.

分析:  A分子式为C4H6O5,不饱和度为 =2,M在氢氧化钠溶液加热条件下发生水解得N,N酸化得A,1mol A与足量的金属钠反应产生1.5mol H2,结合A的电离平衡常数,可知A为二元弱酸,则A含有羟基、羧基,则A分子中含有一个羟基和二个羧基,结合B的分子式可知,A在浓硫酸作用下加热发生消去反应得B为HOOCCH=CHCOOH,核磁共振氢谱表明A分子中有5种不同化学环境的氢原子,则A的结构简式为:HOOCCH(OH)CH2COOH,B与溴加成得C为HOOCCH(Br)CH(Br)COOH,根据F的分子式可知,C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到D为,D酸化得E为HOOCC≡CCOOH,E与甲醇发生酯化反应得F为CH3OOCC≡CCOOCH3,根据A的结构简式可反推得N为NaOOCCH(OH)CH2COONa,M为HOOCCH(Cl)CH2COOH,据此解答.

解答:  解:A分子式为C4H6O5,不饱和度为 =2,M在氢氧化钠溶液加热条件下发生水解得N,N酸化得A,1mol A与足量的金属钠反应产生1.5mol H2,结合A的电离平衡常数,可知A为二元弱酸,则A含有羟基、羧基,则A分子中含有一个羟基和二个羧基,结合B的分子式可知,A在浓硫酸作用下加热发生消去反应得B为HOOCCH=CHCOOH,核磁共振氢谱表明A分子中有5种不同化学环境的氢原子,则A的结构简式为:HOOCCH(OH)CH2COOH,B与溴加成得C为HOOCCH(Br)CH(Br)COOH,根据F的分子式可知,C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到D为,D酸化得E为HOOCC≡CCOOH,E与甲醇发生酯化反应得F为CH3OOCC≡CCOOCH3,根据A的结构简式可反推得N为NaOOCCH(OH)CH2COONa,M为HOOCCH(Cl)CH2COOH,

(1)A的结构简式为:HOOCCH(OH)CH2COOH,A中官能团的名称为羟基、羧基,B为HOOCCH=CHCOOH,C为HOOCCH(Br)CH(Br)COOH,C的系统命名为2,3﹣二溴丁二酸,

故答案为:羟基、羧基;HOOCCH=CHCOOH;2,3﹣二溴丁二酸;

(2)根据上面的分析可知在,A﹣﹣B的反应类型为消去反应,反应①所需的反应条件为氢氧化钠水溶液、加热,

故答案为:消去反应;氢氧化钠水溶液、加热;

(3)反应M﹣N的化学方程式为:,反应E﹣F的化学方程式为

故答案为:

(4)A的同分异构体符合下列条件①能发生水解,生成两种有机物,说明有酯基,②水解后产物之间能发生缩聚反应,则符合条件的结构简式为:HOOCCOOCH2CH2OH,

故答案为:HOOCCOOCH2CH2OH;

点评:  本题考查有机物的推断,确定A的结构简式是关键,再结合反应条件与有机物分子式进行推断,侧重于学生的分析能力的考查,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,难度中等.


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