Question

【题目】氯苯是一种重要的有机合成原料，用氯苯合成染料中间体F的两条路线如下图所示。

路线1：

路线2：

（1）试剂a为________。

（2）A→B的反应类型为取代反应，该反应的化学方程式为________。

（3）B→C的反应类型为________。

（4）C与CH3COOH的相对分子质量之和比D的相对分子质量大18，D→E的取代反应发生在甲氧基（—OCH3）的邻位，F的结构简式为________。

（5）G的结构简式为________。

（6）有机物I与对苯二甲酸（）发生聚合反应的化学方程式为_____。

（7）I与CH3COOH反应生成的有机产物除F外，还可能有________（写出结构简式）。

（8）满足下列条件的C的同分异构体有________种。①与FeCl3溶液发生显色反应②分子中含有—NH2③苯环上有3种氢

Answer 1

【答案】浓硫酸、浓硝酸 +CH3OH+NaOH→+NaCl+H2O 还原反应 10

【解析】

路线1：和浓硫酸、浓硝酸的混合物发生消化反应生成，B发生还原反应生成，则B是； 与醋酸的相对分子质量之和比D大18，说明有水生成，则D是，D与浓硫酸、浓硝酸的混合液的取代反应发生在甲氧基（—OCH3）的邻位，则E是；发生还原反应生成F，则F是。

路线2：和浓硫酸、浓硝酸的混合物发生硝化反应生成，则G是，与氢氧化钠的甲醇溶液发生反应生成，发生还原反应生成，与乙酸反应生成F。

根据以上分析，（1）和浓硫酸、浓硝酸的混合物发生硝化反应生成，则试剂a为浓硫酸、浓硝酸。

（2）→的反应是氯原子被甲氧基代替，该反应的化学方程式为+CH3OH+NaOH→+NaCl+H2O。

（3）→是硝基变为氨基，反应类型为还原反应。

（4）C与CH3COOH的相对分子质量之和比D的相对分子质量大18，则D是，D→E的取代反应发生在甲氧基（—OCH3）的邻位，E是，F的结构简式为。

（5）和浓硫酸、浓硝酸的混合物发生硝化反应生成G，则G是。

（6）与对苯二甲酸（）发生缩聚反应的化学方程式为。

（7）与CH3COOH反应生成的有机产物除F外，还可能是甲氧基邻位的氨基发生取代反应，也有可能是两个氨基都发生取代反应，故有 。

（8）①与FeCl3溶液发生显色反应②分子中含有—NH2③苯环上有3种氢，符合条件的同分异构体，苯环上有3个取代基，分别是-OH、-NH2、-CH3，根据定一移二的原则，共有10种结构。