Question

（12分）已知碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚(R₁—O--R₂)：

化合物A经下列四步反应可得到常见溶剂四氢呋喃，反应框图如下

请回答下列问题：                          
(1)1molA和1molH₂在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的分子式为             ，A中所含官能团的名称是               A的结构简式                     
(2)第①③步反应类型是①                  ③                        
(3)已知E的核磁共振氢谱中出现两组峰,写出C生成E的化学方程式                   
(4)A有很多异构体,其中能和氢氧化铜反应生成红色沉淀的有                    种

Answer 1

（12分,每空2分）
(1)C₄H₁₀O; 碳碳双键,羟基(每个一分) ;CH₂=CH-CH₂-CH₂-OH
(2) 加成反应;消去反应(每个一分)
(3)
(4)2

（1）设Y的分子式为：C_nH_2n+2O，由12n/(14n+18)=65%，可求出n=4，即C₄H₁₀O，可推出A中含有碳碳双键及一个—OH，根据最终四氢呋喃的结构可知A为直链结构，且碳碳双键应该在最边儿的碳上，即CH₂=CH-CH₂-CH₂-OH
（2）由条件可知①是碳碳双键与溴的加成反应，③是消去反应，生成碳碳双键
（3）C的结构为：，消去HBr后可得到两种产物、，而E的核磁共振氢谱中出现两组峰，可知E为：
（4）CH₃CH₂CH₂CHO、CH₃CH(CH₃)CHO