Question

某研究人员发现一个破裂的小瓶中渗漏出一未知有机物A，有催泪作用。经分析A的相对分子质量为161，该化合物中除含有C、H元素外还含有一种卤族元素，且分子中只含有一个甲基。化合物A—F的转化关系如图所示，其中1molC与足量的新制Cu(OH)₂溶液反应可生成1molD和1molCu₂O，B₁和B₂均为较稳定的化合物且互为同分异构体。

已知（1）
（2）一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构（—C=C=C—）不稳定。
请完成下列问题：
（1）化合物A含有的官能团是___________。B₁的相对分子质量是___________。
（2）①、②、③的反应类型分别是___________、___________、___________。
（3）写出A、F的结构简式：A. ____________________；F. _______________________。
(4)写出C→D反应的化学方程式：_________________________________________。
(5)写出E的符合含有三个甲基、能发生酯化反应、-OH、-Br连在同一个碳原子上的同分异构体数目共有__________种。

Answer 1

（1）碳碳双键（）、溴原子（-Br)  80（3分）
(2)消去反应 加成反应（或还原反应） 酯化反应（或取代反应）（3分）
（3）（2分）
（4）OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃+2Cu(OH)₂HOOCCH₂CHBrCH₂COCH₃+2H₂O（2分）
(5)2 (2分)

由图中转化关系及题中结构信息知：A分子残余基团式量为161-80-15=66，，故残余基团为C₅H₆，A的分子式为C₆H₉Br。因其臭氧化后的产物只有一种，故A应是环状化合物，因分子结构中只有一个CH₃，故A为不饱和五员环状物，又由A的臭氧化后的产物C与Cu(OH)₂反应的比例关系知C分子中只有一个醛基，故A中甲基连在其中的一个不饱和碳原子上，再结合题目中提供的结构信息知，A结构为。B₁是A的消去产物，其分子式为C₆H₈，相对分子质量为80。F与足量的NaOH溶液反应时，酯基、-Br均可发生水解反应。符合条件的E的同分异构体为
。