Question

3．某有机物A的分子式为C₁₀H₁₄O，已知A为芳香族化合物，苯环含有两个取代基，苯环上的一溴代物只有两种；又知A既能发生催化氧化反应，又能发生消去反应．则A的结构共有（　　）

• A． 5种
• B． 6种
• C． 7种
• D． 8种

Answer 1

分析 C₁₀H₁₄O的不饱和度为：$\frac{10×2+2-14}{2}$=4，A为芳香族化合物，那么除苯环外剩余基团为饱和基，A既能发生催化氧化反应，又能发生消去反应，那么A应一个支链上含有能发生消去反应的醇羟基，且与其相连的邻位C上至少含有1个H，据此判断即可．

解答 解：C₁₀H₁₄O为芳香族化合物，苯环含有两个取代基，苯环上的一溴代物只有两种，那么两个取代基处于对位，A既能发生催化氧化反应，又能发生消去反应，那么A中应含有醇羟基，取代基可以是：甲基、丙基，甲基、异丙基；乙基、乙基；
甲基上若连有羟基，不能发生消去反应，故无同分异构体；
其中丙基中含有3种H，均能发生氧化和消去，故有3种；
异丙基中含有2种H，其中只有在甲基上取代才能氧化，只有1种；
乙基中含有2种H，均能发生消去和氧化，故有2种，故总共有3+1+2=6种，
故选B．

点评 本题主要考查的是同分异构体的判断，抓住二元取代物的一溴代物只有一种确定对位关系，依据能发生氧化和消去确定羟基所连的位置，有一定难度．