Question

分子式为 C₈H₈O₂ 的有机化合物，其分子结构中含有苯环，根据要求回答下列问题：
（1）水溶液呈酸性可以使石蕊试液变红的有

 

种可能结构，写出其中的2种结构简式：

 

、

 

．
（2）水溶液呈中性可发生水解反应的有

 

种可能结构，写出其中的2种结构简式：

 

、

 

．
（3）不能和 FeCl₃ 溶液发生显色反应，能和金属钠反应产生H₂及能发生银镜反应的有

 

种可能结构，写出其中的2种结构简式：

 

、

 

．

Answer 1

考点：有机物分子中的官能团及其结构,常见有机化合物的结构,同分异构现象和同分异构体

专题：有机物的化学性质及推断

分析：分子式为 C₈H₈O₂的有机化合物，该分子的不饱和度=

8×2+2-8

2

=5，其分子结构中含有苯环，则该分子中还含有一个双键，
（1）水溶液呈酸性可以使石蕊试液变红，说明该物质中含有羧基；
（2）水溶液呈中性可发生水解反应，说明该物质为酯；
（3）不能和 FeCl₃ 溶液发生显色反应说明不含酚羟基，能和金属钠反应产生H₂及能发生银镜反应说明该物质中含有醇羟基和醛基．

解答： 解：分子式为 C₈H₈O₂的有机化合物，该分子的不饱和度=

8×2+2-8

2

=5，其分子结构中含有苯环，则该分子中还含有一个双键，
（1）水溶液呈酸性可以使石蕊试液变红，说明该物质中含有羧基，如果含有一个羧基和一个甲基，则有3种结构，如果含有一个-CH₃COOH，则有一种结构，所以该物质的同分异构体有4种，其中两种结构简式为、，故答案为：4；、；
（2）水溶液呈中性可发生水解反应，说明该物质为酯，如果含有酯基和甲基，有邻、间、对三种结构，还可能是苯甲酸甲酯、乙酸苯酯、甲酸苯甲酯，所以有6种同分异构体，其中两种结构简式为、，故答案为：6；、；
（3）不能和 FeCl₃ 溶液发生显色反应说明不含酚羟基，能和金属钠反应产生H₂及能发生银镜反应说明该物质中含有醇羟基和醛基，如果含有-CH₂OH和-CHO，则有3种结构，如果含有-CH（OH）CHO，则有一种结构，所以其同分异构体有4种，其中两种结构简式分别为、，故答案为：4；、．

点评：本题考查了有机物结构式的确定及同分异构种类的判断，根据不饱和度确定分子中存在的化学键，再结合物质的性质确定有机物结构，难点是同分异构体种类的判断，有官能团异构、官能团位置异构，注意酚酞不能使酸碱指示剂变色，为易错点．