Question

6．某烃含碳的质量分数为90.6%，其蒸气为空气密度的3.66倍，则其分子式为C₈H₁₀
（1）若该烃硝化时，苯环上一硝基取代物只有一种，则该烃的结构简式为；
（2）若该烃硝化时，苯环上的一硝基取代物有两种，则该烃的结构简式为；
（3）若该烃硝化后，苯环上的一硝基取代物有三种，则该烃的结构简式为、．
（4）若1mol该芳香烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后的产物能够1mol NaHCO₃溶液反应生成1molCO₂，则该烃的结构简式为．

Answer 1

分析 由该有机物蒸汽对空气的相对密度求出其摩尔质量，由含碳元素的质量分数为90.6%，进而得出碳元素和氢元素的质量，根据有机物A与碳、氢物质的量之比确定其分子式；写出含有苯环的所有的结构简式，然后根据苯环上的一硝基取代物的数目解答（1）（2）（3）；
（2）、、被酸性高锰酸钾氧化都能够生成2个羧基，只能生成1个羧基，先确定羧基数目，然后可确定该烃的结构简式．

解答 解：该烃蒸气密度为空气密度的3.66倍，则其相对分子质量为：29×3.66=106，
含碳元素的质量分数为90.6%，则分子中含C原子的个数为：$\frac{106×90.6%}{12}$=8，
含H原子的个数为：$\frac{106-12×8}{1}$=10，
所以该烃的分子式为C₈H₁₀，
故答案为：C₈H₁₀；
分子式为C₈H₁₀且含有苯环的同分异构体有：、、、，
其中分子中苯环上有3种等效H原子，则其苯环上的一硝基取代物有3种；
分子中苯环上含有2种等效H原子，则其苯环上的一硝基取代物有2种；
分子中苯环上的等效H原子有3种，则其苯环上的一硝基取代物有3种；
的苯环上的含有1种H原子，则其一硝基取代物有1种，
（1）若该烃硝化时，苯环上一硝基取代物只有一种，则该烃的结构简式为 ，
故答案为：；
（2）若该烃硝化时，苯环上的一硝基取代物有两种，则该烃的结构简式为：，
故答案为：；
（3）若该烃硝化后，苯环上的一硝基取代物有三种，则该烃的结构简式为：、，
故答案为：；；
（4）若1mol该芳香烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后的产物能够1molNaHCO₃溶液反应生成1molCO₂，则该有机物分子中只含有1个-COOH，而、、被酸性高锰酸钾氧化都能够生成2个羧基，则该芳香烃只能为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物结构与性质，题目难度中等，注意掌握确定有机物分子式、结构简式的方法，明确同分异构体数目的求算方法，正确判断分子中等效氢原子数目为解答本题关键．