Question

Knoevenagel反应是有机合成中的一种常见反应：

化合物II可以由以下合成路线获得：

（1）化合物I的分子式为                              。
（2）已知1mol化合物III可以与2molNa发生反应，且化合物III在Cu催化下与O₂反应的产物可以被新制的Cu(OH)₂氧化，则III的结构简式为                      。
（3）化合物IV与NaOH醇溶液反应的化学方程式为                            
                          。IV与CH₃OH生成II的反应类型为             。
（4）已知化合物V（）也能与化合物IV发生Knoevenagel反应，则其生成物的结构简式为                                                 。
（5）化合物V的一种同分异构体VI含有苯环，能发生银镜反应，同时也能发生水解，则 VI的结构简式为                                             （任写一种）。

Answer 1

（16分）
（1）C₅H4O₂
（2）HOCH₂CH₂COOH
（3）   取代反应
（4）
（5）任写一个

试题分析：（1）由键线式可知，I的分子式为C₅H₄O₂；（2）根据性质推断，能发生消去反应的III的结构简式为HOCH₂CH₂COOH；（3）含有氯原子和羧基，因此IV兼有卤代烃和羧酸的性质，既能发生卤代烃的消去反应又能发生羧酸的中和反应，即CH₂ClCH₂COOH+2NaOHCH₂=CHCOONa+NaCl+H₂O；CH₂ClCH₂COOH与CH₃OH发生酯化反应或取代反应，生成含有酯基的II和H₂O；（4）I和V都含有醛基，II和IV可以相互转化，因此结构相似、性质相似，根据已知反应式仿写或类比可得V与IV发生Knoevenagel反应所得生成物的结构简式；（5）由性质推断VI是甲酸某酯，讨论：①若苯环上含有1个取代基，则为甲酸苯乙酯，②若苯环上含有2个取代基，则为邻甲基甲酸苯酚酯、间甲基甲酸苯酚酯和对甲基甲酸苯酚酯。