Question

4．某水质稳定剂是由马来酸酐和乙酸乙烯酯聚合而成，可有效防止水垢的产生，马来酸酐可由马来酸分子内脱水制得．马来酸酐分子中含有五个原子构成的环装结构，马来酸的相对分子质量为116，实验室为CHO，其核磁共振氢谱显示有两个波峰，面积比为1：1.1mol马来酸最多可与含1molBr₂的溴水加成．
①马来酸的分子式为C₄H₄O₄．
②马来酸不能发生的反应是ce（填写序号）．
a．加成反应  b．氧化反应  c．消去反应
d．酯化反应  e．水解反应  f．加聚反应
③马来酸酐结构简式为．

Answer 1

分析 马来酸酐可由马来酸分子内脱水制得．马来酸酐分子中含有五个原子构成的环状结构，马来酸的相对分子质量为116，实验式为CHO，令马来酸的组成为（CHO）_n，则29n=116，则n=4，则马来酸的分子式为C₄H₄O₄，不饱和度=$\frac{4×2+2-4}{2}$=3，马来酸酐可由马来酸分子内脱水制得．马来酸酐分子中含有五个原子构成的环状结构，分子中含有2个-COOH，则马来酸分子中还含有C=C，其核磁共振氢谱显示有两个波峰，分子种含有2种H原子，面积比为1：1，则2种H原子的数目分别为2、2，则马来酸为HOOCCH=CHCOOH．

解答 解：马来酸酐可由马来酸分子内脱水制得．马来酸酐分子中含有五个原子构成的环状结构，马来酸的相对分子质量为116，实验式为CHO，令马来酸的组成为（CHO）_n，则29n=116，则n=4，则马来酸的分子式为C₄H₄O₄，不饱和度=$\frac{4×2+2-4}{2}$=3，马来酸酐可由马来酸分子内脱水制得．马来酸酐分子中含有五个原子构成的环状结构，分子中含有2个-COOH，则马来酸分子中还含有C=C，其核磁共振氢谱显示有两个波峰，分子种含有2种H原子，面积比为1：1，则2种H原子的数目分别为2、2，则马来酸为HOOCCH=CHCOOH．
①由上述分析可知，马来酸的分子式为 C₄H₄O₄，故答案为：C₄H₄O₄；
②马来酸为HOOCCH=CHCOOH，含有C=C双键，能发生消去反应、加聚反应、氧化反应，含有羧基，能发生酯化反应，不能发生消去反应与水解反应，
故答案为：ce；
③马来酸为HOOCCH=CHCOOH，分子内脱水制得马来酸酐结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，需要学生对给予想信息进行利用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，掌握官能团的性质是解题关键，难度中等．