Question

（16分）
M是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C₁₀H₁₀O₂，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键等）．拟从芳香烃

出发来合成M，其合成路线如下：
已知：M在酸性条件下水解生成有机物F和甲醇．



（1）M的结构简式______．
（2）写出②、⑤反应类型分别为______、______．
（3）D中含氧官能团的名称为______，E的结构简式______．
（4）写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件）：______．
（5）写出符合下列两个条件的结构简式：①与F互为同分异构体；②能发生水解反应，水解产物有两种，一种能使溴的四氯化碳溶液褪色，另一种滴加FeCl₃溶液显紫色．______．

Answer 1

（1）M的分子式为C₁₀H₁₀O₂，由分子结构模型可知，黑色球为C原子，斜线球为O原子，白色球为H原子，由转化关系可知，M中含有苯环，故M的结构式为









，
故答案为：









；
（2）反应②是

在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成

，属于取代反应，
反应⑤是





发生消去反应生成









，
故答案为：取代反应，消去反应；
（3）由分析可知，D为

，含有醛基、羟基，E为





，
故答案为：醛基、羟基，





；
（4）反应⑥是









与甲醇通过酯化反应生成









，反应方程式为：











+CH₃OH

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：酯化反应，









+CH₃OH

浓硫酸

△

+H₂O；
（5）









F互为同分异构体，能发生水解反应，水解产物有两种，一种能使溴的四氯化碳溶液褪色，另一种滴加FeCl₃溶液显紫色，为酸与酚形成的酯，且具有C=C双键，符合条件的物质的结构为：，
故答案为：

．