Question

人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程．
（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为 C₆H₆的两种含两个叁键且无支链链烃的结构简式

、

．
（2）已知分子式为 C₆H₆的结构有多种，其中的两种为图1，
①这两种结构的区别表现在：定性方面（即化学性质方面）：（Ⅰ）不能而（Ⅱ）能

ab

（选填a、b、c、d，多选扣分）
a．被酸性高锰酸钾溶液氧化      b．与溴水发生加成反应
c．与溴发生取代反应            d．与氢气发生加成反应
定量方面（即消耗反应物的量的方面）：1mol C₆H₆与H₂加成时：（Ⅰ）需

3

mol，而（Ⅱ）需

2

mol．
②今发现 C₆H₆还可能有另一种如图2立体结构：该结构的二氯代物有

3

种．
（3）萘也是一种芳香烃，它的分子式是C₁₀H₈，请你判断，它的结构简式如图3，可能是下列中的

c

（填入编号）．
（4）根据第（3）小题中你判断得到的萘结构简式，它不能解释萘的下列

a

事实（填入编号）．
a．萘不能使溴水褪色                b．萘能与H₂发生加成反应
c．萘分子中所有原子在同一平面上    d．一溴代萘（C₁₀H₇Br）只有两种
（5）现代化学认为萘分子碳碳之间的键是

介于单键与双键之间的独特的键

；根据第（4）小题中萘的性质及我们学过的苯的结构简式推测，请你写出你认为的萘的结构简式

．

Answer 1

分析：（1）C₆H₆不饱和度为

14-6

2

=4，若只含有三键，则分子中含有2个三键；
（2）①结构Ⅱ含有碳碳双键，根据碳碳双键的性质判断；根据根据及方程式计算需氢气的物质的量．
②根据等效氢，有1种氢原子，二氯代物的同分异构体可以采用固定一个氯原子的方法来寻找，即先进行一氯代物，产物有一种，再在一氯代物的基础用一个氯原子代替一个氢原子可得二氯代物，两个氯原子的位置只有三种情况：一是都位于正方形面的边上（连接两个三角形面的边），二是正方形面的对角线上，三是三角形面的边上．
（3）萘是一种芳香烃，含有苯环，不饱和度为

10×2+2-8

2

=8，含有两个苯环；
（4）根据萘分子碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊的键，及苯的平面结构，等效氢解答；
（5）萘是一种芳香烃，含有苯环，不饱和度为

10×2+2-8

2

=8，含有两个苯环，萘分子碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊的键．

解答：解：（1）C₆H₆不饱和度为

14-6

2

=4，若只含有三键，则分子中含有2个三键，符合条件的结构简式为HC≡C-C≡C-CH₂-CH₃或HC≡C-CH₂-C≡C-CH₃或HC≡C-CH₂-CH₂-C≡CH或CH₃-C≡C-C≡C-CH₃等，故答案为：；；
（2）①aⅠ碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊键，不能被被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能能与溴水发生加成反应，Ⅱ含有碳碳双键，能被被酸性高锰酸钾溶液氧化，能与溴水发生加成反应．结构都能与溴发生取代反应，都能与氢气发生加成反应．
Ⅰ结构为苯，1mol能与3mol氢气发生加成反应，Ⅱ结构中分子中含有2个C=C双键，所以1mol能与2mol氢气发生加成反应．
故答案为：ab；3；2；
②根据等效氢，该结构有1种氢原子，先进行一氯代物，产物有一种，再在一氯代物的基础用一个氯原子代替一个氢原子可得二氯代物，两个氯原子的位置只有三种情况：一是都位于正方形面的边上（连接两个三角形面的边），二是正方形面的对角线上，三是三角形面的边上，所以二氯代物有3种同分异构体．
故答案为：3；
（3）萘是一种芳香烃，含有苯环，不饱和度为

10×2+2-8

2

=8，含有两个苯环，结构简式为，故选C；
（4）萘分子碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊的键，
a、由萘的结构简式，萘分子能使溴水褪色，故a错误；
b、萘是一种芳香烃，含有两个苯环，具有苯的一些性质，可以与氢气加成，故b正确；
c、如图所示的6个碳原子处于同一平面，1、2碳原子处于右边苯环氢原子位置，3、4碳原子处于左边苯环氢原子位置，5、6碳原子共用，苯为平面结构，所以萘是平面结构，所有原子处于同一平面，故c正确；
d、萘是对称结构，只有两种氢原子，故一溴代物有两种结构，故d正确．
故选：a
（5）萘是一种芳香烃，含有苯环，不饱和度为

10×2+2-8

2

=8，含有两个苯环，结构简式为，萘分子碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊的键，故答案为：介于单键与双键之间的独特的键；．

点评：本题考查苯的结构与性质，知识综合性较大，难度中等，要求学生具有整合知识的能力、对知识进行迁移运用．