Question

3．现用如下方法合成高效、低毒农药杀灭菊酯（）

已知：（1）R-X$→_{醇溶液}^{NaCN}$RCN$→_{H_{2}SO_{4}}^{H_{2}O}$RCOOH
（2）
（3）
（4）当苯环上连卤原子时，高温高压可以水解；
回答下列问题：
（1）按照系统命名法命名，B的名称是4-氯甲苯（对氯甲苯）；合成G的反应类型是取代反应．
（2）有关A的下列说法正确的是ac．
a．A与苯互为同系物     b．A的核磁共振氢谱有5个峰
c．充分燃烧等物质的量A和环己烷消耗氧气的量相等
d．A的所有原子可能处在同一平面上     e．A不能使酸性KMnO₄溶液褪色
（3）写出反应 F+I→杀灭菊酯的化学方程式．
（4）写出C在高温高压条件下与足量氢氧化钠水溶液充分反应的化学方程式：+3NaOH$\stackrel{高温高压}{→}$2NaCl+H₂O+
（5）H与银氨溶液水浴加热的离子方程式为：
（6）D在硫酸存在下发生水解生成J，写出符合下列要求的J的所有同分异构体的结构简式、．
①苯环上有两个位于间位的取代基；②能水解成两种有机物；③可以发生银镜反应．

Answer 1

分析 F与I在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成杀灭菊酯，H发生信息（2）反应生成I，由杀灭菊酯的结构可知，F为、I为．结合反应信息（2）可知H为，G发生信息反应（3）生成H，则G为．E发生信息（1）中第2步反应生成F，则E为，C发生信息（1）中第1步反应生成D，D与CH₃CH（Cl）CH₃在50%氢氧化钠条件下反应生成E，根据E的结构可知，D为，C为，A与氯气在Fe作催化剂条件下发生取代反应生成B，B与氯气在光照条件下生成C，故A为，B为，以此解答该题．

解答 解：F与I在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成杀灭菊酯，H发生信息（2）反应生成I，由杀灭菊酯的结构可知，F为、I为．结合反应信息（2）可知H为，G发生信息反应（3）生成H，则G为．E发生信息（1）中第2步反应生成F，则E为，C发生信息（1）中第1步反应生成D，D与CH₃CH（Cl）CH₃在50%氢氧化钠条件下反应生成E，根据E的结构可知，D为，C为，A与氯气在Fe作催化剂条件下发生取代反应生成B，B与氯气在光照条件下生成C，故A为，B为，
（1）B为，为4-氯甲苯（对氯甲苯），由反应物及G的结构可知合成G的反应属于取代反应，
故答案为：4-氯甲苯（对氯甲苯）；  取代反应；
（2）由上述分析可知，A为，
a．A分子中侧链为甲基，是苯的最简单的同系物，故a正确；
b．A分子中有4种化学性质不同的H原子，其核磁共振氢谱有4个峰，故b错误；
c．1molA完全燃烧消耗氧气为（7+$\frac{8}{4}$）mol=9mol，1mol环己烷消耗氧气为（6+$\frac{12}{4}$）mol=9mol，等物质的量的A与环己烷消耗氧气的量相等，故c正确；
d．A中存在甲烷的四面体结构，所有原子不可能处在同一平面上，故d错误；
e．A中含有甲基，能被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，使酸性KMnO₄溶液褪色，故e错误；
故答案为：a c；
（3）反应F+I→杀灭菊酯的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）C在高温高压、催化剂条件下与足量氢氧化钠水溶液充分反应的化学方程式为：C在足量的氢氧化钠水溶液条件下，发生充分反应的化学方程式为：+3NaOH$\stackrel{高温高压}{→}$2NaCl+H₂O+，
故答案为：+3NaOH$\stackrel{高温高压}{→}$2NaCl+H₂O+；
（5）H为，含有醛基，在加热条件下可发生银镜反应，方程式为，
故答案为：；
（6）D为，在硫酸存在下发生水解生成J，则J为，符合下列要求的J的所有同分异构体：①苯环上有两个位于间位的取代基；②能水解成两种有机物，含有酯基，③可以银镜反应，应含有甲酸形成的酯基，故符合条件J的同分异构体有：、，故答案为：、．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意根据转化关系中有机物的结构采取正、逆推法相结合进行推断，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生自学能力和分析推理能力，是热点题型，难度中等．